33143-29-2

中文名称 2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素

英文名称 2,2-DIMETHYL-2H-CHROMENE-6-CARBONITRILE

CAS 33143-29-2

分子式 C12H11NO

MDL 编号 MFCD00084978

分子量 185.22

MOL 文件 33143-29-2.mol

33143-29-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素

英文别名

2,2-DIMETHYL-2H-1-BENZOPYRAN-6-CARBONITRILE
2,2-DIMETHYL-2H-CHROMENE-6-CARBONITRILE
6-CYANO-2,2-DIMETHYL-2H-BENZO-[B]-PYRAN
6-CYANO-2,2-DIMETHYLCHROMENE
AKOS 91886
2,2-Dimethyl-2H-chromeme-6-carbonitrile

物理化学性质

熔点45-49 °C(lit.)

闪点>230 °F

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度Acetone, Chloroform, Dichloromethane, DMSO, Ethyl Acetate

形态Solid

颜色Pale Yellow Crystalline

CAS 数据库33143-29-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P280-P305+P351+P338

WGK Germany3

海关编码2932990090

制备方法

方法1

4-[(1,1-DIMETHYLPROP-2-YNYL)OXY]BENZONITRILE

33143-92-9

33143-29-2

以4-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯甲腈为原料合成2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素的一般步骤：将4-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯甲腈（1.0g，5.40mmol）溶解于乙二醇（5mL/g底物）中，将反应混合物加热至210-215℃，维持24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水稀释。用乙醚（2×25mL）萃取混合物，合并有机层，用无水硫酸镁干燥并过滤。减压浓缩去除溶剂，得到亮黄色固体。通过石油醚重结晶，得到2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素，为黄色粉末（1.0g，定量收率），熔点47-48℃（文献值：47℃）。红外光谱（薄膜法，cm^-1）：3054, 2985, 2226, 1605, 1487, 1421, 1369, 1265, 1212, 1148, 1128, 1107, 961, 896, 828, 739, 705。^1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 1.45（s，6H），5.70（d，1H，J=11.6Hz），6.28（d，1H，J=11.6Hz），6.78（d，1H，J=8.4Hz），7.24（d，1H，J=4.0Hz），7.37（dd，1H，J=8.4Hz，4.0Hz）。^13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ 28.4, 77.9, 103.8, 117.2, 119.3, 120.6, 121.7, 130.1, 132.2, 133.3, 156.8。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 51, p. 8406 - 8416

[2] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 6, p. 636 - 645

[3] Synthesis, 1995, # 6, p. 707 - 712

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 11, p. 1582 - 1589

[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 9, p. 2586 - 2588

图谱信息

2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素(33143-29-2)傅里叶红外光谱图

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

33143-29-2(sigmaaldrich)