337536-15-9
中文名称
4-溴异吲哚啉-1-酮
英文名称
4-bromoisoindolin-1-one
CAS
337536-15-9
分子式
C8H6BrNO
分子量
212.04
MOL 文件
337536-15-9.mol
更新日期
2025/08/18 18:23:49
337536-15-9 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-1-异吲哚酮4-溴异吲哚啉-1-酮
4-溴-1-异吲哚啉-1-酮
1H-异吲哚-1-酮, 4-溴-2,3-二氢-
英文别名
4-bromoisoindolin-1-one4-BroMoisoindoline-1-one
4-Bromoisoindolin-1-one 97%
4-broMo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
1H-Isoindol-1-one,4-broMo-2 3-dihydro-
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点448.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.666
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.69±0.20(Predicted)
形态solid
颜色Off-white to light yellow
InChIInChI=1S/C8H6BrNO/c9-7-3-1-2-5-6(7)4-10-8(5)11/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyTYRICULVJRGSTL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C(Br)=CC=C2)CN1
制备方法
方法1
337536-14-8
337536-15-9
步骤3：4-溴异吲哚啉-1-酮（4）的制备 在室温下，向3-溴-2-(溴甲基)苯甲酸甲酯（3）（8.3g，26.9mmol）的四氢呋喃（THF）（100mL）溶液中缓慢滴加浓氨水（NH4OH）（9mL）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物依次用水和甲基叔丁基醚（MTBE）洗涤，干燥后得到标题化合物4（4.14g）。产物结构经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ7.85-7.83（d，J=7.5Hz，1H），7.72-7.70（d，J=7.9Hz，1H），7.42-7.38（t，J=7.7Hz，1H），6.81（s，1H），4.39（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/5668, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 36-37
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 6, p. 3091 - 3107
[3] Patent: US2008/171754, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4505 - 4509
[5] Patent: WO2004/14357, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 39-40