675109-26-9
中文名称
6-溴异吲哚啉-1-酮
英文名称
6-bromoisoindolin-1-one
CAS
675109-26-9
分子式
C8H6BrNO
分子量
212.045
MOL 文件
675109-26-9.mol
更新日期
2025/10/23 13:55:03
675109-26-9 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-1-异吲哚酮6-溴异吲哚-1-酮
6-溴异吲哚啉-1-酮
6-溴代-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮
英文别名
6-bromoisoindolin-1-one6-BroMoisoindolin-1-one, 95+%
6-BroMo-2,3-dihydro-isoindol-1-one
6-Bromo-2,3-dihydroisoindolin-1-one
6-broMo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
1H-Isoindol-1-one, 6-broMo-2,3-dihydro-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点431.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.666±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)13.87±0.20(Predicted)
形态solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C8H6BrNO/c9-6-2-1-5-4-10-8(11)7(5)3-6/h1-3H,4H2,(H,10,11)
InChIKeyHYTCKZQYVIURAW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC(Br)=C2)CN1
制备方法
方法1
79670-17-0
675109-26-9
以5-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯为原料合成6-溴异吲哚啉-1-酮的一般步骤如下：在室温下，向5-溴-2-溴甲基苯甲酸甲酯（1当量）的1:1 THF/MeOH混合溶液中温和鼓泡氨气40分钟。反应完成后，将反应混合物在真空下浓缩。将浓缩后的残余物在CH2Cl2中超声处理15分钟，随后过滤，得到目标产物6-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮，为白色固体（收率98%，纯度90%）。产物质谱数据：m/z (LC-MS, ESP): 212.3/214.3 [M + H]+，保留时间R/T = 2.98分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 48, p. 10172 - 10183
[3] Patent: CN107474006, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0054; 0056-0057; 0060; 0062-0063; 0066
[4] Patent: WO2008/20306, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[5] E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # 3, p. 1108 - 1113