33786-89-9
中文名称
5-氯-m-苯二胺
英文名称
5-CHLORO-M-PHENYLENEDIAMINE
CAS
33786-89-9
分子式
C6H7ClN2
MDL 编号
MFCD00014775
分子量
142.59
MOL 文件
33786-89-9.mol
更新日期
2025/11/10 11:49:06
33786-89-9 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-m-苯二胺5-氯间亚苯基二胺
3,5-二胺氯苯
5-氯-1,3-苯二胺
5-氯间苯二胺
英文别名
3,5-DIAMINOCHLOROBENZENE5-CHLORO-1,3-PHENYLENEDIAMINE
5-CHLORO-M-PHENYLENEDIAMINE
AKOS BB-9417
1,3-Benzenediamine, 5-chloro-
5-Chloro-1,3-benzenediamine
5-chloro-3-benzenediamine
5-Chloro-1,3-diaminobenzene
5-Chloro-m-phenylenediamine,97%
5-CHLORO-META-PHENYLENEDIAMINE
物理化学性质
熔点102-104°C
沸点232.49°C (rough estimate)
密度1.2124 (rough estimate)
折射率1.5210 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.83±0.10(Predicted)
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN3029854
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H312-H331-H341
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号2811
RTECS号CZ1579500
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
制备方法
方法1
14862-52-3
33786-89-9
以1,3-二溴-5-氯苯为原料合成5-氯苯-1,3-二胺的一般步骤如下： 实施例3通用方法C：向芳基卤化物（2.0 mmol）中加入Pd2(dba)3（37 mg，0.04 mmol，2 mol%）、2-(二环己基膦基)联苯（34 mg，0.1 mmol，4.8 mol%）、LiHMDS（803 mg，4.8 mmol，2.4当量）和4 mL甲苯。将反应混合物在室温下搅拌17小时。反应完成后，用1N HCl（5 mL）淬灭反应混合物，并在室温下继续搅拌5分钟。随后，用1N NaOH将混合物碱化至pH=12，分离各层。浓缩有机层。 5-氯苯-1,3-二胺的合成采用通用方法C，使用5-氯-1,3-二溴苯（540 mg，2.0 mmol）作为原料。分离得到棕色油状产物，收率为97%（299 mg，回收率为105%，纯度为83%）。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 6.10（s，2H），5.87（s，1H），3.60（br s，4H）； 13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 148.3，135.5，105.9，99.7； HRMS计算值C6H8N2Cl（M + H）143.0370，实测值143.0369。
参考文献：
[1] Patent: US2006/258888, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5