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338760-26-2

中文名称 3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯
英文名称 INDOLE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 3-METHYL ESTER
CAS 338760-26-2
分子式 C15H17NO4
分子量 275.3
MOL 文件 338760-26-2.mol
更新日期 2025/10/09 11:55:14
338760-26-2 结构式 338760-26-2 结构式

基本信息

中文别名
3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯
英文别名
METHYL 1-BOC-1H-INDOLE-3-CARBOXYLATE
1-tert-Butyl 3-Methyl 1H-indole-1,3-dicarboxylate
methyl 1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole-3-carboxylate
INDOLE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 3-METHYL ESTER
1H-Indole-1,3-dicarboxylic acid, 1-(1,1-diMethylethyl) 3-Methyl ester
所属类别
医药中间体:吲哚类化合物

物理化学性质

熔点127.0 °C
沸点387.3±34.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335

制备方法

方法1
吲哚-3-甲酸甲酯

942-24-5

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯

338760-26-2

将吲哚-3-甲酸甲酯(17.1 mmol)置于50 mL圆底烧瓶中,加入NaH(1.5当量),在冰浴条件下冷却。缓慢加入THF(20 mL),搅拌30分钟。随后,加入二碳酸二叔丁酯(1.5当量),继续搅拌反应过夜。反应完成后,用饱和NaHCO3溶液淬灭反应,用乙醚稀释反应混合物,并用水洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥,浓缩。粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/己烷为洗脱剂)纯化,得到3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯,产率为98%。

参考文献:

[1] Patent: US2009/215828, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13

[2] Patent: WO2009/103552, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 31

[3] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 3, p. 1355 - 1363

[4] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 6, p. 747 - 754

[5] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 48, p. 14534 - 14544

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