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3392-12-9

中文名称 Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称 tert-Butoxycarbonyl-L-valine N-hydroxysuccinimide ester
CAS 3392-12-9
EINECS 编号 222-236-5
分子式 C14H22N2O6
MDL 编号 MFCD00037906
分子量 314.33
MOL 文件 3392-12-9.mol
更新日期 2025/08/21 16:11:39
3392-12-9 结构式 3392-12-9 结构式

基本信息

中文别名
Boc-缬氨酸羟琥珀酰亚胺甲酯
BOC-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
英文别名
BOC-L-VALINE HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
BOC-VALINE-OSU
BOC-VAL-OSU
N-ALPHA-T-BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-BOC-L-VAL-N-HYDROXYSUCCINIMIDE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-VALINE-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
tert-butyl (S)-[1-[[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamate
BOC-L-VALINE HYDROXYSUCCINIMIDESTER
N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine hydroxysuccinimide ester
tert-Butoxycarbonyl-L-valine N-hydroxysuccinimide ester
[(S)-1-[[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Boc-L-Val-ONSu
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-valine succinimidyl ester
所属类别
生物化工:缬氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点126-128 °C
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
酸度系数(pKa)10.72±0.46(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 38±1°, c = 2% in dioxane
敏感性湿气敏感
BRN1551859

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
WGK Germany3
海关编码2933998090

制备方法

方法1
N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

Boc-L-缬氨酸

13734-41-3

Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯

3392-12-9

步骤A:在干燥的圆底烧瓶中依次加入Boc-L-缬氨酸(1.03 g,4.74 mmol)、N-羟基琥珀酰亚胺(1.22 g,10.6 mmol)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC,1.60 g,8.35 mmol)。将上述试剂溶于无水二氯甲烷(30 mL)中,反应体系通过橡胶隔膜密封,并用氩气置换三次以排除氧气。随后,将反应混合物在室温下搅拌反应。3天后,薄层色谱(TLC)检测(茚三酮显色)确认Boc-L-缬氨酸已完全反应。反应液依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,水相用二氯甲烷反萃取。合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤。滤液经减压浓缩后,真空干燥得到白色固体Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯(1.52 g,产率100%)。产物经1H-NMR(300 MHz,CDCl3)表征:δ 4.98(宽峰,1H),4.58(双峰,1H),2.82(多重峰,4H),2.27(多重峰,1H),1.44(单峰,9H),1.03(双峰,6H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2016/160615, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0444; 0445

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2461 - 2480

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2852 - 2857

[4] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1984, p. 2305 - 2308

[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 24, p. 4580 - 4585

知名试剂公司产品信息

Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H66559N-Boc-L-缬氨酸 N-丁二烯胺亚胺酯, 97%
N-Boc-L-valine N-succinimidyl ester, 97%
3392-12-925g540元
2025/05/22H66559N-Boc-L-缬氨酸 N-丁二烯胺亚胺酯, 97%
N-Boc-L-valine N-succinimidyl ester, 97%
3392-12-9100g2159元
2025/05/2244092Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
BOC-L-Valine hydroxysuccinimide ester, 98%, Thermo Scientific Chemicals
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