3430-18-0
3430-18-0 结构式
基本信息
2,5-二溴-3-三甲基吡啶
3-甲基-2,5-二溴吡啶
2,5-二溴-3-甲基嘧啶
2,5-二溴-3-甲基吡啶,98%
2,5-DIBROMO-3-PICOLINE
TIMTEC-BB SBB003143
2,5-DIBROMO-3-METHYLPYRIDINE, PURISS, 98%
2-CHLORO-5-HYDROXY-3-PICOLINE
物理化学性质
安全数据
制备方法
3430-21-5
3430-18-0
以2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶（48, 69 g, 0.37 mol）为原料合成2,5-二溴-3-甲基吡啶（49）的一般步骤：将原料悬浮于氢溴酸（200 mL, 48%水溶液）中，冷却至-15℃。在保持反应混合物温度低于-15℃的条件下，缓慢滴加溴（95 g, 0.59 mol），随后加入亚硝酸钠（69 g, 1 mol）的水溶液（100 mL）。滴加完毕后，移除冷却浴，室温下搅拌反应混合物3小时。再次冷却至-15℃，用氢氧化钾（112 g, 2 mol）的水溶液（500 mL）淬灭反应。移除冷却浴后，继续搅拌1.5小时。用乙酸乙酯（3×300 mL）萃取产物，合并有机相，依次用水（2×200 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（200 mL）洗涤，硫酸钠干燥，减压浓缩至干。将油状残余物溶于氯仿（100 mL），通过硅胶垫过滤，氯仿洗涤。合并滤液，减压蒸发，得到浅黄色固体产物49（87 g, 94%），熔点38-40℃（文献值：41-42℃）。产物结构经1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 8.22（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 7.61（d, J = 2.4 Hz, 1H）, 2.33（s, 3H）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 148.29, 143.05, 141.15, 137.15, 119.68, 22.06确认。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697
[2] Patent: US2014/18360, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0175
[3] Patent: CN105348177, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0012; 0017
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1129 - 1131
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3730 - 3742