343338-28-3
中文名称
S-叔丁基亚磺酰胺
英文名称
(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
CAS
343338-28-3
分子式
C4H11NOS
MDL 编号
MFCD05861480
分子量
121.2
MOL 文件
343338-28-3.mol
更新日期
2025/08/04 08:57:40
343338-28-3 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(-)-叔丁基亚磺酰胺S-叔丁基亚磺酰胺
(S)-(-)-2-甲基-2-丙基亚磺酰胺
(S)-(+)-2-甲基-2-丙亚磺酰胺
S-叔丁基亚磺酰胺
(S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨,97%
英文别名
(S)-(-)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE(S)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE
(S)-(-)-2-METHYL-2-PROPANESULPHINAMIDE
(S)-2-METHYLPROPANE-2-SULFINAMIDE
(S)-(-)-2-METHYL-PROPANE-2-SULFINIC ACID AMIDE
(S)-(-)-T-BUTYLMETHYLSULFINAMIDE
(S)-(-)-T-BUTYLSULFINAMIDE
(S)-(-)-TERT-BUTANESULFINAMIDE
(S)-TERT-BUTANESULFINAMIDE
(S)-(-)-TERT-BUTYLSULFINAMIDE
(S)-(-)-TERT-BUTYL SULPHINAMIDE
TERT-BUTYL SULFINAMIDE
(S)-(-)-t-Butylmethylsulfinamide,min.97%
(S)-(-)-tert-Butyl sulphinamide 98%
(S)-(-)-t-Butyl sulfinamide, 98% ee
(S)-TERT-BUTANESULFINAMIDE / (S)-(-)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE
(S)-(-)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE,98.5+%
(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
(S)-TERT-BUTYLSULFINAMIDE,97+% (>98.0% EE)
(S)-(-)-t-Butylmethylsulfinamide, min. 97%
所属类别
原料药：磺胺类药及增效剂物理化学性质
熔点97-101 °C(lit.)
比旋光度-4.5 º (c=1, CHCl3)
沸点220.0±23.0 °C(Predicted)
密度1.124
储存条件Keep Cold
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)10.11±0.50(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 4.5°, c = 1 in chloroform
稳定性冷藏
InChIInChI=1/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/s3
InChIKeyCESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N
SMILESCC(C)([S@@](N)=O)C |&1:3,r|
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码11-19-36/37-40
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
TSCANo
海关编码29309090
制备方法
方法1
60011-16-7
343338-28-3
以(S)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯为原料合成S-叔丁基亚磺酰胺的一般步骤如下：在第三步中，向反应烧瓶中加入120 mL二乙氧基甲烷，并将反应温度控制在-60℃至-70℃之间。缓慢滴加液氨（23.8 g，1.40 mol）至2.6 mL 2.3 M正己基锂（0.96 mol）溶液中，此时溶液中逐渐出现白色固体。保持此条件反应0.5小时。随后，将(S)-叔丁基亚磺酰基叔丁基硫代酯（169.8 g，0.87 mol，96.5% ee）和氯乙烷（80.4 g，1.25 mol）的混合物滴加到上述二乙氧基甲烷溶液中（该溶液为第二步反应所得产物溶液），并冷却至0℃。滴加完毕后，继续在搅拌下反应1小时以确保反应完全。反应完成后，将反应液减压浓缩至干，加入1400 mL甲基叔丁基醚，通过硅藻土过滤，随后蒸发去除溶剂。将残余物在-10℃至0℃之间用135 mL正庚烷浆化，得到细针状晶体S-叔丁基亚磺酰胺79.1 g，产率75%，HPLC纯度99.7%，对映体过量值（ee）99.4%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019
常见问题列表
用途
S-叔丁基亚磺酰胺是一种用于药物组合物的手性配体。S-叔丁基亚磺酰胺与醛、酮缩合成P, n -亚砜基亚胺配体，并能在铱催化下对烯烃进行不对称氢化。
简介
叔丁基亚磺酰胺是近年来发展起来的一种新型医药中间体,也是合成手性胺类药物及其中间体的关键手性源。应用
S-叔丁基亚磺酰胺是在有机合成过程中和化工医药研发过程中，可用作实验试剂，高价格的手性胺基合成，手性配体及酶抑制剂等。
用途
用于合成手性胺的试剂。
不对称制备三氟乙胺的手性助剂，反应先将三氟乙醛转化为手性亚胺，然后进行芳基锂处理和酸性甲醇分解。
易与醛和酮发生缩合反应，转化为 P,N-亚磺酰亚胺配体，该配体可参与烯烃的铱催化不对称氢化反应。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
(S)-tert-Butylsulfinamide, 97+% (>98.0% ee)(343338-28-3)Sigma Aldrich
343338-28-3(sigmaaldrich)S-叔丁基亚磺酰胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H27115 | (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨,97% (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 97% | 343338-28-3 | 1g | 386元 |
| 2025/05/22 | H27115 | (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨,97% (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 97% | 343338-28-3 | 5g | 675元 |
| 2025/05/22 | H27115 | (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰氨,97% (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 97% | 343338-28-3 | 25g | 2730元 |