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34784-07-1

中文名称 8-氯异喹啉
英文名称 8-Chloroisoquinoline
CAS 34784-07-1
分子式 C9H6ClN
分子量 163.6
MOL 文件 34784-07-1.mol
更新日期 2025/08/26 15:08:45
34784-07-1 结构式 34784-07-1 结构式

基本信息

中文别名
8-氯异喹啉
英文别名
8-Chloroisoquinoline
Isoquinoline, 8-chloro-
8-Chloroisoquinoline95%
8-Chloroisoquinoline 95%
8-Chloro-2-azanaphthalene
8-Chloroisoquinoline ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:喹啉类化合物

物理化学性质

熔点55.5-56.5 °C
沸点289.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.63±0.23(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H6ClN/c10-9-3-1-2-7-4-5-11-6-8(7)9/h1-6H
InChIKeyOXAMVYYZTULFIB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=CC=C2Cl)C=CN=1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
Hazard NoteIrritant
海关编码2933499090

制备方法

方法1
5-溴-8-氯异喹啉

956003-79-5

8-氯异喹啉

34784-07-1

以5-溴-8-氯异喹啉为原料合成8-氯异喹啉的一般步骤:向单颈玻璃烧瓶中加入5-溴-8-氯异喹啉(1.20g,4.95mmol,1.0当量)、2-甲基四氢呋喃(10mL)和甲醇(10mL),然后通入氮气进行脱气。在惰性气氛下,加入10%钯/碳催化剂(530mg,0.5mmol,0.1当量),随后缓慢加入硼氢化钠(206mg,5.45mmol,1.1当量)。用装有硅油的气体鼓泡器密封烧瓶。混合物在25℃下搅拌70分钟(延长反应时间会导致过量副产物如1,2,3,4-四氢-二异喹啉和8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉的形成),然后用冰乙酸(500μL,8.74mmol,1.75当量)淬灭反应。继续搅拌10分钟后,通过硅藻土过滤反应混合物。滤饼用甲醇和二氯甲烷洗涤。浓缩滤液,残余物通过快速柱色谱法(硅胶,己烷-乙酸乙酯,93:7)纯化,得到灰白色晶体产物。产量:360mg(44%);熔点50-55℃。IR(ATR):1620, 1553, 1429, 1379, 1300, 1204, 1038, 970, 827, 748, 686, 634, 534 cm^-1。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.66(s,1H),8.60(d,J=5.7Hz,1H),7.73(d,J=7.9Hz,1H),7.69-7.56(m,3H)。13C NMR(100MHz,CDCl3):δ=149.4, 143.8, 137.1, 132.5, 130.3, 127.5, 125.6, 125.7, 120.1。

参考文献:

[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 11, p. 2181 - 2190

常见问题列表

应用

8-氯异喹啉可用作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。8-氯异喹啉是一种取代异喹啉。

8-氯异喹啉价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0234784071038-氯异喹啉34784-07-110G299元
2025/05/22XW0234784071028-氯异喹啉34784-07-15G150元
2025/05/22XW0234784071018-氯异喹啉34784-07-11G43元
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