34784-07-1

基本信息
Isoquinoline, 8-chloro-
8-Chloroisoquinoline95%
8-Chloroisoquinoline 95%
8-Chloro-2-azanaphthalene
8-Chloroisoquinoline ISO 9001:2015 REACH
物理化学性质
制备方法

956003-79-5

34784-07-1
以5-溴-8-氯异喹啉为原料合成8-氯异喹啉的一般步骤:向单颈玻璃烧瓶中加入5-溴-8-氯异喹啉(1.20g,4.95mmol,1.0当量)、2-甲基四氢呋喃(10mL)和甲醇(10mL),然后通入氮气进行脱气。在惰性气氛下,加入10%钯/碳催化剂(530mg,0.5mmol,0.1当量),随后缓慢加入硼氢化钠(206mg,5.45mmol,1.1当量)。用装有硅油的气体鼓泡器密封烧瓶。混合物在25℃下搅拌70分钟(延长反应时间会导致过量副产物如1,2,3,4-四氢-二异喹啉和8-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉的形成),然后用冰乙酸(500μL,8.74mmol,1.75当量)淬灭反应。继续搅拌10分钟后,通过硅藻土过滤反应混合物。滤饼用甲醇和二氯甲烷洗涤。浓缩滤液,残余物通过快速柱色谱法(硅胶,己烷-乙酸乙酯,93:7)纯化,得到灰白色晶体产物。产量:360mg(44%);熔点50-55℃。IR(ATR):1620, 1553, 1429, 1379, 1300, 1204, 1038, 970, 827, 748, 686, 634, 534 cm^-1。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=9.66(s,1H),8.60(d,J=5.7Hz,1H),7.73(d,J=7.9Hz,1H),7.69-7.56(m,3H)。13C NMR(100MHz,CDCl3):δ=149.4, 143.8, 137.1, 132.5, 130.3, 127.5, 125.6, 125.7, 120.1。
参考文献:
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 11, p. 2181 - 2190