5430-45-5
5430-45-5 结构式
物理化学性质
安全数据
制备方法
119-65-3
5430-45-5
73075-59-9
在机械搅拌下，将异喹啉（1; 12.9 g, 0.1 mol, 1.0当量）缓慢加入预先冷却至0℃的浓H2SO4（100 mL）中。在剧烈搅拌下，分4批加入TCCA（12.8 g, 55 mmol, 1.65当量），同时控制反应温度不超过10℃。反应混合物在10℃下持续搅拌24小时后，通过GC-MS监测反应进程。随后，将反应混合物倒入碎冰（约200 g）中，过滤收集沉淀。用浓氨水溶液调节滤液pH至2，充分冷却后再次过滤。滤液用甲苯（6×75 mL）萃取以去除副产物5,8-二氯异喹啉（16）。水相进一步用浓氨水碱化至pH 6，此时析出的沉淀经过滤、水洗后室温干燥。最终产物通过甲基环己烷重结晶纯化，收率15%。得到5-氯异喹啉7.60 g（45%收率），熔点70-72℃。IR（ATR）：1580, 1489, 1371, 1267, 1204, 1140, 1065, 984, 822, 750, 687, 628, 536 cm?1。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ= 9.27（s, 1H）, 8.64（d, J = 6.0 Hz, 1H）, 8.02（d, J = 6.0 Hz, 1H）, 7.90（d, J = 8.2 Hz, 1H）, 7.77（d, J = 7.5 Hz, 1H）, 7.53（t, J = 7.8 Hz, 1H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ= 152.4, 143.9, 133.7, 131.0, 130.3, 129.4, 127.3, 126.7, 116.9。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 11, p. 2181 - 2190