3481-09-2
中文名称
N-氯代酞酰亚胺
英文名称
N-Chlorophthalimide
CAS
3481-09-2
EINECS 编号
222-459-8
分子式
C8H4ClNO2
MDL 编号
MFCD00023027
分子量
181.58
MOL 文件
3481-09-2.mol
更新日期
2025/07/28 09:44:57
3481-09-2 结构式
基本信息
中文别名
N-氯代酞酰亚胺N-氯代邻苯二甲酰亚胺
氯代邻苯二甲酰亚胺
英文别名
2-chloro-1h-isoindole-1,3(2h)-dioneN-CHLOROPHTHALIMIDE
ncp
phthalimide chloride
Phthalimidoyl chloride
Chlorophtalimide
N-Chlorphthalimid
2-Chloro-2H-isoindole-1,3-dione
所属类别
化学试剂：酰亚胺物理化学性质
熔点188-198 °C(lit.)
沸点315.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.53±0.20(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C8H4ClNO2/c9-10-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H
InChIKeyWDRFYIPWHMGQPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1Cl
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号1759
WGK Germany1
危险等级8
包装类别II
海关编码29349990
制备方法
方法1
136918-14-4
3481-09-2
以3-羟基-1H-异吲哚-1-酮为原料合成N-氯代酞酰亚胺的一般步骤：将无水三氯化铝（AlCl3，1当量，10毫摩尔，1.36克）加入到四乙酸铅（Pb(OAc)4，1当量，10毫摩尔，4.52克）的无水乙腈（CH3CN，100毫升）溶液中。将混合物在室温下搅拌5分钟后，加入邻苯二甲酰亚胺（1当量，10毫摩尔，1.5克）。将所得混合物在氮气保护下温和回流20小时，随后冷却至室温。通过旋转蒸发去除溶剂，粗产物通过柱色谱法纯化，使用纯二氯甲烷（DCM）作为洗脱剂。产量：1.32克，产率71%。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.94-7.91（m，2H），7.82-7.79（m，2H）ppm。
参考文献：
[1] Synthesis, 2009, # 16, p. 2797 - 2801
[2] Synlett, 2006, # 2, p. 194 - 200
[3] Catalysis Today, 2018, vol. 308, p. 94 - 101
[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 6, p. 1302
[5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 8, p. 163