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3483-12-3

中文名称 DL-1,4-二硫代苏糖醇
英文名称 DL-Dithiothreitol
CAS 3483-12-3
EINECS 编号 222-468-7
分子式 C4H10O2S2
MDL 编号 MFCD00004877
分子量 154.25
MOL 文件 3483-12-3.mol
更新日期 2024/04/26 14:13:12
3483-12-3 结构式 3483-12-3 结构式

基本信息

中文别名
1,4-二硫代苏糖醇
DL-1,4-二硫苏糖醇
二硫苏糖醇
1,4-二硫代-DL-苏糖醇
1,4-二巯基-DL-苏糖醇
二巯基苏糖醇
二巯基丁二醇
1,4-二硫代-DL-苏丁醇
1,4-二巯基苏糖醇
1,4-二硫蘇糖醇
DL-1,4-二硫代苏糖醇
英文别名
1,4-DITHIO-DL-THREITOL
1,4-DITHIOTHREITHOL
1,4-DITHIOTHREITOL
2,3-BUTANEDIOL, 1,4-DIMERCAPTO-(R*,R*)-
(2S,3S:2R,3R)-THREO-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL
CGMP DTT
CLELAND REAGENT RACEMIC
CLELANDS REAGENT
CLELAND'S REAGENT
CLELAND'S REAGENT, IMMOBILIZED
CLELAND'S REDUCTACRYL(TM) REAGENT
(+/-)-DITHIOTHREITOL
DITHIOTHREITOL
DITHIOTHREITOL, 1,4-
DITHIOTHRIETOL
DITT
DL-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL
DL-1,4-DITHIOTHREITOL
DL-2,3-DIHYDROXY-1,4-BUTANEDITHIOL
DL-DITHIOTHREITOL
所属类别
生物化工:单糖

物理化学性质

外观性质白色针状结晶。在37℃,0.67Pa时升华。微吸潮。易溶于水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和乙醚。在空气中缓慢氧化。密度:1.04g/mL at20℃熔点:42-43 °C沸点:125-130 °C (2 mmHg)
熔点41-44 °C(lit.)
比旋光度-0.2~+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O)
沸点125 °C
密度1.04 g/mL at 20 °C
蒸气密度5.3 (vs air)
蒸气压0.019-0.29Pa at 20-50℃
折射率1.5200 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)pK1:8.9 (25°C)
形态粉末
颜色白色
PH值4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O)
气味 (Odor)难闻的气味
酸碱指示剂变色ph值范围4 - 6 at 15,4 g/l at 25 °C
水溶解性易溶
敏感性Air Sensitive
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.400
λ: 280 nm Amax: 0.100
Merck14,3376
BRN1719757
稳定性稳定,但对热敏感。与强氧化剂不相容。冷冻温度保持在-20至-10℃。
InChIKeyVHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N
LogP0.07 at 25℃ and pH5
存储注意事项湿度敏感;惰性气体保护
EPA化学物质信息1,4-Dithiothreitol (3483-12-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318
危险品标志Xn
安全说明S26-S45-S37/39-S36
危险品运输编号UN 3335
WGK Germany3
RTECS号EK1610000
TSCAYes
海关编码29309090

应用领域

用途一
分子生物学。
用途二
常用还原剂,有抗氧化作用。DTT和巯基乙醇相比,作用相似,但DTT的刺激性气味要小很多,毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时,两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂。用于蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。

常见问题列表

简介

二硫苏糖醇是一种常用还原剂,又叫二巯基苏糖醇(简称DTT),具有很强的还原性,其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环(含二硫键)的构象稳定性。还原力受pH值的影响,只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子(-S–)才具有反应活性,硫醇(-SH)则没有;而巯基的pKa一般为~8.3。

化学性质

二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成:其中,第一步反应所形成的中间态很不稳定,因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接,使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构,从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化,因此二硫苏糖醇(DTT)的稳Chemicalbook定性较差;但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低,随着pH值的降低,DTT的有效还原性也随之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl(TCEP盐酸盐)可以作为低pH值条件下DTT的替代品,而且也比DTT更为稳定。

作用

二硫苏糖醇有抗氧化作用,它能保护酶分子上的还原性基团,维持还原性环境,稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂,具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用,但DTT的刺激性气味要小很多,毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时,两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。

应用
二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂,化学式为C4H10O2S2,主要应用于生物技术领域,作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料,先用高锰酸钾氧化,再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体,最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。
制备

二硫苏糖醇的新型合成方法,按产品理论制得量277.6g计算原料用量,包括以下步骤:

a、在反应釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g(1.80mol),在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol),滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时,静置分层,取上清液,即得2,3-二溴-1,4-丁二醇,置温度低于30℃的储罐中储存,备用;

b、在步骤a所得上清液中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol),在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时,即得二环氧乙烷;

c、在步骤b所得反应液中,加入硫代乙酸155.67g(2.045mol),搅拌反应20小时,减压蒸馏,有结晶析出,即得二硫苏糖醇二乙酸酯;

d、在步骤c所得结晶中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol),搅拌反应4小时,降温至室温,用质量百分浓度为3%的盐酸溶液调节pH至7.5~8.0,用乙酸乙酯300mL萃取,合并有机层,在常压下蒸馏除去乙酸乙酯,残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱,温度为180~200℃条件下减压蒸馏,收集温度在130~140℃之间的馏份,冷却至室温,得白色固体二硫苏糖醇100g,产率36.02%。

二硫苏糖醇价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-15917二硫苏糖醇
DL-dithiothreitol
3483-12-3500 mg300元
2024/01/25HY-15917二硫苏糖醇
DL-dithiothreitol
3483-12-31 g350元
2024/01/25HY-15917二硫苏糖醇
DL-dithiothreitol
3483-12-310 mM * 1 mLin DMSO500元
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