352535-83-2
中文名称
5-氯-2-氟苯硼酸
英文名称
5-CHLORO-2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID
CAS
352535-83-2
分子式
C6H5BClFO2
MDL 编号
MFCD05664225
分子量
174.37
MOL 文件
352535-83-2.mol
更新日期
2024/03/20 09:03:54
352535-83-2 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-2-氟苯硼酸5-氯-2-氟苯基硼酸
英文别名
5-CHLORO-2-FLUOROBENZENEBORONIC ACID5-CHLORO-2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0727
5-Chloro-2-fluorobenzeneboronic acid 97%
5-Chloro-2-fluorobenzeneboronicacid97%
物理化学性质
熔点122-127 °C(lit.)
沸点310.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.35±0.58(Predicted)
InChIKeyGGTUVWGMCFXUAS-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37-60
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
应用
5-氯-2-氟苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。5-氯-2-氟苯硼酸可由2-溴-4-氯-1-氟苯为原料与硼酸三异丙酯反应制备得到。制备
在氮气氛下在-70℃向2-溴-4-氯-1-氟苯(5g,0.0238mol)在无水乙醚(30
mL)中的溶液中加入2M的n-BuLi在正己烷中的溶液(13mL,0.0262mol)。将溶液在相同温度搅拌30min，然后将硼酸三异丙酯(4.93g,0.0262mol)逐滴加入溶液中。将形成的白色浆在-70℃搅拌30min，并然后温热至室温并搅拌1h。通过TLC和H
NMR监测反应。反应结束以后，将反应混合物用6N
NaOH水解并搅拌1h。将反应混合物用EtOAc萃取。将有机层用盐水洗涤并在减压下浓缩以得到粘性化合物，将其与正戊烷一起研磨并干燥以得到作为灰白色固体的5-氯-2-氟苯硼酸。