355134-13-3
中文名称
3-溴-5-硝基苯甲醛
英文名称
3-BROMO-5-NITROBENZALDEHYDE
CAS
355134-13-3
分子式
C7H4BrNO3
分子量
230.02
MOL 文件
355134-13-3.mol
更新日期
2025/07/31 17:48:41
355134-13-3 结构式
基本信息
中文别名
3-硝基-5-溴苯甲醛3-溴-5-硝基苯甲醛
3-溴-5-硝基苯甲醛(易制爆)
英文别名
3-BROMO-5-NITROBENZALDEHYDE3-Bromo-5-formylnitrobenzene
3-Fluoro-5-nitrobenzaldehyde
Benzaldehyde,3-bromo-5-nitro-
3-Bromo-5-nitrobenzaldehyde 95%
3-BroMo-5-nitrobenzaldehyde, 97+%
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点101-106 °C
沸点306.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.781
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度soluble in Methanol
形态粉末
颜色浅棕色
制备方法
方法1
99-61-6
355134-13-3
以间硝基苯甲醛为原料合成3-溴-5-硝基苯甲醛的一般步骤：在室温下，将3-硝基苯甲醛（1.0g，6.6mmol）溶解于浓硫酸（4.0mL）中，随后分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（1.4g，7.9mmol）。将反应混合物加热至65℃，维持该温度反应1小时。反应完成后，冷却至室温，将反应液缓慢倒入冰水中，析出固体后过滤收集。粗产物用无水硫酸钠干燥，并通过乙酸乙酯/石油醚（体积比1:10）混合溶剂进行重结晶纯化，最终得到3-溴-5-硝基苯甲醛（1.3g，产率82%）为白色晶体。产物结构经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）确认：δ 10.09（s，1H），8.79-8.55（m，2H），8.51（s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 12, p. 5235 - 5244
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 15, p. 5867 - 5869
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 116, p. 46 - 58
[4] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 15, p. 4512 - 4513
[5] Patent: WO2009/153313, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 185