35656-89-4
35656-89-4 结构式
基本信息
4-(4-溴苯基)丁酸
4-(4-溴苯基)丁酸 1G
4-(4-BROMOPHENYL)BUTYRIC ACID
4-(4-Bromophenyl)butanic acid
4-(4-BROMOPHENYL)BUTANOIC ACID
物理化学性质
制备方法
6340-79-0
35656-89-4
以3-(4-溴苯甲酰)丙酸为原料合成4-(4-溴苯基)丁酸的一般步骤：将锌粉（13.0 g，200 mmol）与氯化汞（1.00 g，4.80 mmol）在水（10 mL）和浓盐酸（0.6 mL）中搅拌5分钟。滗析出液体后，依次加入甲苯（20 mL）、浓盐酸（20 mL）和水（8 mL）。向反应体系中加入3-(4-溴苯甲酰)丙酸（2.55 g，10.5 mmol），在100℃下回流加热24小时，期间每6小时补加浓盐酸（1 mL）。反应完成后，冷却至室温，过滤，从有机相中除去溶剂，得到澄清液体，冷却后析出白色晶体。产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:3，v/v）纯化，得到4-(4-溴苯基)丁酸（2.33 g，9.63 mmol，收率91.4%）。质谱（ESI-四极杆）m/z：计算值C10H11BrO2[M-H]-：241.99, 243.99；实测值：244.0（10%），243.0（98%），242.0（11%），241.0（100%）（负离子模式）。高效液相色谱（HPLC）保留时间：27.7分钟。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.40（2H，d，J = 8.4 Hz，ArH），7.06（2H，d，J = 8.4 Hz，ArH），2.63（2H，t，J = 7.8 Hz，CH2），2.36（2H，t，J = 7.2 Hz，CH2），1.97（2H，dt，J = 7.2, 7.8 Hz，CH2），OH未观察到。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 17, p. 3940 - 3952
[2] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 1, p. 366 - 370
[3] Patent: WO2016/119017, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 31
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 22, p. 7434 - 7445
[5] Patent: WO2015/134973, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 123; 124