35671-83-1
中文名称
N-乙酰基-L-蛋氨酸甲酯
英文名称
AC-MET-OME
CAS
35671-83-1
分子式
C8H15NO3S
分子量
205.27
MOL 文件
35671-83-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
35671-83-1 结构式
基本信息
中文别名
N-乙酰-L-蛋氨酸甲酯N-乙酰基-L-蛋氨酸甲酯
英文别名
AC-MET-OMEAc-L-Met-OMe
Ac-Met-Ome-OH
AC-METHIONINE-OME
N-Acetylmethionine methyl ester
ACETYL-L-METHIONINE METHYL ESTER
N-Acetyl-L-methionine methyl ester
L-Methionine, N-acetyl-, methyl ester
N-ALPHA-ACETYL-L-METHIONINE METHYL ESTER
N-alpha-Actetyl-L-methionine methyl ester
物理化学性质
熔点96 °C
沸点372.3±32.0 °C(Predicted)
密度1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、二甲基亚砜
酸度系数(pKa)14.55±0.46(Predicted)
形态固体
颜色白色
制备方法
方法1
108-24-7
2491-18-1
35671-83-1
在典型的合成过程中，将73 mL乙酸酐（780 mmol）与63 mL吡啶（780 mmol）混合于圆底烧瓶中，并在冰浴中冷却。5-10分钟后，向反应混合物中加入8.6 g（100 mmol）L-蛋氨酸甲酯盐酸盐，随后让反应混合物缓慢升至室温并搅拌过夜。次日，用冷水淬灭反应，并用75 mL二氯甲烷萃取四次。合并的有机相依次用1 M盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和水各洗涤三次。有机层随后用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到黄色油状物，静置后结晶。粗产物通过-20℃下乙醚重结晶纯化。通过真空过滤收集晶体，得到产物19.3 g（94 mmol，收率94%）。熔点为41.7-42.4℃。1H NMR（[2H]-氯仿，TMS为内标，δ 0.0 ppm）：δ 1.86-2.20（m，2H），δ 2.00（s，3H），δ 2.05（s，3H），δ 2.45-2.60（m，2H），δ 3.75（s，3H），δ 4.62-4.70（m，1H），δ 6.13-6.19（bd，1H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 3, p. 283 - 293
[2] Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 986 - 998