35700-23-3
中文名称
(Z)-7-[(3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-3-甲基辛-1-烯基]环戊基]庚-5-烯酸
英文名称
Carboprost
CAS
35700-23-3
分子式
C21H36O5
MDL 编号
MFCD00135249
分子量
368.51
MOL 文件
35700-23-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:23
35700-23-3 结构式
基本信息
中文别名
(Z)-7-[(3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-3-甲基辛-1-烯基]环戊基]庚-5-烯酸卡前列素
15-甲基前列腺素F2Α
卡波前列素
英文别名
15-methyl prostaglandin f2alpha15(S)-15-METHYL PROSTAGLANDIN F2ALPHA
9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-15-METHYL-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID
CARBOPROST
U-32921
(z)-7-[(3r,5s)-3,5-dihydroxy-2-[(e,3s)-3-hydroxy-3-methyl-oct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
(5z,9-alpha,11-alpha,13e,15s)-9,11,15-trihydroxy-15-methylprosta-5,13-dien-1
15(s)-15-methylpgf2-alpha
15(s)-methylprostaglandinf2-alpha
15-me-pgf2-alpha
15-methyl-pgf2alpha
15-methylpgf2-alpha
15s)-13e
methyl-pgf2-alpha
-oicacid
prosta-5,13-dien-1-oicacid,9,11,15-trihydroxy-15-methyl-,(5z,9-alpha,11-alph
prostin15m
15(S)-15-methylProstaglandinF2a
(15S)-15-Methyl-PGF2a
(5Z,9a,11a,13E,15S)-9,11,15-Trihydroxy-15-methylprosta-5,13-dien-1-oic Acid
所属类别
生物化学品: 脂类: 固醇及类固醇类物理化学性质
外观性状本品为棕黄色透明油状物，冷后呈蜡状，微有特殊气味。是PGF2α的衍生物。它兴奋子宫平滑肌的作用比PGF2α强20-100倍。
熔点79-82°C
沸点418.83°C (rough estimate)
密度1.0390 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度10 mM Na2CO3: >6.5 mg/ml (from PGF2a); DMF: >100 mg/ml (from PGF2a); DMSO: >100 mg/ml (from PGF2a); Ethanol: >100 mg/ml (from PGF2a); PBS pH 7.2: >10 mg/ml (from PGF2a)
酸度系数(pKa)4.76±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色
应用领域
用途一
用于中期妊娠或过期妊娠的引产及其他方法引产失败者的补救，用于抗早孕。有恶心、呕吐、头晕、腹泻等胃肠道反应，预防性口服复方苯乙呱啶等可减少副作用并减轻症状。有时会发生宫缩过强，如子宫颈或阴道后穹隆裂伤，可肌注阿托品或杜冷丁。常见问题列表
PGF-2α类药物
卡前列素是前列腺素 F2α（PGF2α）的衍生物，与地诺前列素相比，卡前列素以甲基取代前列腺素 F2α的15-羟基以后，可对抗15-羟基脱氢酶对它的灭活，使其半衰期延长，生物活性增加，明显减少用药量，显著减轻胃肠道不良反应，具有强而持久的刺激子宫平滑肌收缩的作用。卡前列素是强而快速有效的子宫收缩剂，可用于人工流产和中晚期引产。并且它可以通过诱发子宫收缩使宫腔开放的血窦和血管迅速闭合，从而达到止血的目的。卡前列素还有软化和扩张宫颈的作用。
卡前列素共有三种制剂：
卡前列腺素针剂（15-甲基- PGF2α）；
卡前列甲酯栓（15-甲基- PGF2α-甲酯）；
卡前列腺素氨丁三醇注射液。
生物活性
Carboprost (15(S)-15-Methyl Prostaglandin F2α) 是前列腺素 F2α 的代谢稳定的合成类似物。Carboprost 刺激子宫收缩并引起流产。Carboprost 用于子宫收缩乏力引起的产后出血，以及在妊娠中期终止妊娠。体内研究
The methyl ester of Carboprost (15(S)-15-Methyl Prostaglandin F2α; 15M-PGF2 alpha, 12.5 mg/monkey) loweres serum progesterone to 12% of pretreatment values within 24 hours, however progesterone returnes to normal limits within 48 hours.