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3604-87-3

3604-87-3 结构式

3604-87-3 结构式
基本信息更多
【中文】

蜕皮激素
【英文名称】

2BETA,3BETA,14ALPHA,22[R],25-PENTAHYDROXY-7-CHOLESTEN-6-ONE
7,(5-ALPHA)-CHOLESTEN-2-BETA, 3-BETA, 14-ALPHA, 22R, 25-PENTOL-6-ONE
ALPHA-ECDYSON
ALPHA-ECDYSONE
ALPHA-ECDYSTERONE
ECDYSONE
ECDYSONE, ALPHA-
2,3,14,22,25-pentahydroxy-,(2-beta,3-beta,5-beta,22r)-cholest-7-en-6-on
2-beta,3-beta,14,22,25-pentahydroxy-,(20s,22r)-5-beta-cholest-7-en-6-on
(2beta,3beta,5beta,22R)-2,3,14,22,25-pentahydroxycholest-7-en-6-one
Ecdysterone(CyanotisArachnoiseaPe)60%ByHplc
2β,3β,14α,22(r),25-pentahydroxy-7-cholesten-6-one
ALPHA-ECYSONE
β-Ecdysone[20-Hydroxyecdysone]
-ECDYSONE 98.0% BY HPLC
A-ECDYSONE
(2b,3b,5b,22R)-2,3,14,22,25-Pentahydroxycholest-7-en-6-one
【CAS】

3604-87-3
【中文名称】

蜕皮甾酮
Α-蜕化激素
Α-蜕皮激素
Α-蜕皮甾酮(2Β,3Β,5Β,22R)-2,3,14,22,25-五羟基胆甾醇-7烯-6酮
(2Β,3Β,5Β,22R)-2,3,4,20,22,25-六羟基胆甾醇-7-烯-6-酮
20-羟基蜕化素
Β-蜕化激素
Β-蜕皮激素
Β-蜕皮甾酮
蜕皮松
(2B,3B,5B,22R)-2,3,14,22,25-五羟基胆甾-7-烯-6-酮
【EINECS 编号】

222-760-4
【分子式】

C27H44O6
【MDL 编号】

MFCD00042683
【分子量】

464.63
【MOL 文件】

3604-87-3.mol
常见问题列表回目录
【概述】

蜕皮甾酮(ecdysterone,β-ecdysone)属于昆虫生长代谢调节激素,最早为昆虫学家所研究.1954年,Butenandt等从500kg蚕蛹中分离出250mg最初的昆虫变态活性物质蜕皮酮(ecdysone).此后,在许多种植物中分离出多种类似的物质.人们发现,蜕皮激在植物界的分布不仅较动物界高,而且广,资源丰富,如国产的牛膝、川牛膝、桑叶、白毛夏枯草、泽泻、罗汉松、紫杉、乌毛蕨及紫箕等蕨类均含有其类似物正是对于蜕皮酮的作用机制研究使人们认识到甾体物质是通过改变遗传活性、影响遗传信息的转录而发挥作用的。其后数年间,蜕皮酮的结构被确定下来.蜕皮激素尤其是蜕皮甾酮的药理作用开始引起人们的研究兴趣.近二十年来的研究发现,蜕皮甾酮对于高等动物同样也表现出较强的药理活性。

【作用】

1.促进核酸及蛋白质的合成

对蜕皮甾酮的研究最早是关于其同化作用。

2.对糖代谢的影响

蜕皮甾酮对哺乳动物的作用,包括影响糖代谢,是通过cAMP—蛋白激酶系统介导的。

3.促进脂类代谢

蜕皮甾酮对脂代谢的调节作用与蜕皮甾酮对cAMP—蛋白激酶系统作用相关。

4.免疫调节作用

蜕皮甾酮对大鼠腹膜腔肥大细胞组胺释放的抑制作用可能与其对胞内贮存钙的动员的抑制作用有关。

5.对中枢神经系统的影响

蜕皮甾酮作为昆虫生长代谢调节激素对于高等动物同样具有广泛的药理作用,而且毒副作用小,在植物界中分布也十分广泛。蜕皮甾酮药理作用的深入研究不仅可以为许多中药的作用机制提供依据。

【制备】

一种从植物中提取蜕皮甾酮的方法,其特征在于以下步骤:

a.原料粉碎,加入生物酶在40-50℃条件下酶解2-3小时后,加水升温至70-80℃,保温浸泡1-2小时,提取2-3次,过滤得提取液;

b.上述提取液加入超滤膜超滤,透过液再加入纳滤膜浓缩,浓缩液加入等体积乙醇溶液滤过,再加入乙酸乙酯萃取,萃余液加入活性炭回流脱色,脱色液滤过浓缩至无醇结晶,结晶物干燥得蜕皮甾酮。

【生物活性】

Ecdysone (α-Ecdysone) 是昆虫和草药中的主要类固醇激素,可以激活盐皮质激素受体 (MR) 并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Ecdysone 通过其活性代谢物 20-羟基蜕皮激素 (Crustecdysone; 20E; HY-N6979) 在协调发育过渡和体内稳态睡眠调节中起重要作用。
【靶点】

Human Endogenous Metabolite

【体外研究】

Ecdysone (α-Ecdysone; 100 nM; for 48 hours) causes renal tubular inner medullary collecting duct cells (IMCD) apoptosis.
Ecdysone (10, 100 nM; for 48 hours) induces the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion in inner medullary collecting duct cells (IMCD). Ecdysone elevates the expression of cleaved caspase 3 in a dose dependent fashion.
Ecdysone (10, 100 nM; for 12, 24 hours) suppresses cell motility and scratch wound closure to a comparable extent.
Ecdysone treatments (100 nM; for 24, 48 hours) induces a branched spindle mesenchymal-like cell shape.

Apoptosis Analysis

Cell Line: Inner medullary collecting duct cells (IMCD)
Concentration: 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Caused renal tubular cell apoptosis.

Western Blot Analysis

Cell Line: IMCD cells
Concentration: 10, 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Induced the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion.
【体内研究】

Ecdysone (α-Ecdysone; 6 µg/g/day; SC; for 14 days) evidently impaires kidney function marked by a statistically significant increase in BUN levels and amplifies renal expression of α-SMA in male C57BL/6 mice aged 10 weeks. Ecdysone confers an MR dependent nephropathic effect.

物理化学性质回目录
【熔点 】

242°C
【储存条件 】

2-8°C
【Merck 】

13,3525
应用领域回目录
【用途一】

可促进细胞生长,刺激真皮细胞分裂,对人体也有促进蛋白质合成作用
安全数据回目录
【安全说明 】

S22-S24/25
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

FZ8170000
【F 】

10
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

3604-87-3(sigmaaldrich)
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