361440-67-7

中文名称 (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯

英文名称 (1S,3S,5S)-3-(Aminocarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester

CAS 361440-67-7

分子式 C11H18N2O3

分子量 226.27

MOL 文件 361440-67-7.mol

更新日期 2025/08/15 10:42:58

361440-67-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息 (1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

沙格列中间体
沙格列汀原中间体B
SGB沙格列汀中间体
沙克列汀中间体 INT2
沙格列汀中间体(INTERMEDIATE OF SAXAGLIPTIN)
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸
(1S,3S,5S)-3-氨基羟基-2-氮杂双环[3,1,0]己烷-2-甲酸叔丁酯
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲...
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]已烷-2-甲酸叔丁酯

英文别名

SGB
EOS-60426
Saxagliptin int
Saxagliptin INT 2
N-Boc-L-cis-4,5-MethanoprolineaMide
N-Boc-cis-4,5-Methano-L-prolinamide
SAXAGLIPTIN CAS 3611442-04-8 INTERMEDIATES
(1S,3S,5S)-2-Boc-2-azabicyclo-[3.1.0]hexane-3-carboxamide
-tert-Butyl 3-carbamoyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
(1S,3S,5S)-2-(tert-butyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

沸点388.9±21.0 °C(Predicted)

密度1.228

储存条件Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)16.00±0.20(Predicted)

外观White to off-white Solid

InChIInChI=1S/C11H18N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-7-4-6(7)5-8(13)9(12)14/h6-8H,4-5H2,1-3H3,(H2,12,14)/t6-,7-,8-/m0/s1

InChIKeyVLAGXRRGXCNITB-FXQIFTODSA-N

SMILES[C@@]12([H])[C@@]([H])(C1)C[C@@H](C(N)=O)N2C(OC(C)(C)C)=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

197142-36-2

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯

361440-67-7

在-15℃条件下，将(1S,3S,5S)-2-(叔丁氧基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸（1.2g）溶解于THF（20ml）中，加入4-甲基吗啉（710μl）。随后，在5分钟内缓慢加入氯甲酸异丁酯（780μl），并在该温度下继续搅拌30分钟。将反应体系冷却至-30℃，缓慢加入溶于二恶烷的氨水溶液（25ml，0.5M）。反应混合物在-30℃下搅拌30分钟后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用10%柠檬酸水溶液调节pH至4.5，并用乙醚（3×50ml）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，1:10）纯化，得到目标产物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯（1.0g，收率84%，MNa+ = 248）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 10, p. 2587 - 2598

[2] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 114-116

[3] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0182; 0183

[4] Patent: CN106928124, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0095-0100

常见问题列表

用途

沙格列汀可用于改善2型糖尿病成人患者的血糖控制情况。化合物(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯是合成沙格列汀的关键中间体，对沙格列汀的化学合成具有重要意义。

图谱信息

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯(361440-67-7)核磁图(¹HNMR)

(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW0236144067702	(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯	361440-67-7	1G	38元
2025/05/22	XW0236144067701	(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯	361440-67-7	250MG	27元
2024/08/19	XW0236144067705	(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯	361440-67-7	25G	1223元