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1330-20-7

中文名称 二甲苯
英文名称 Xylene
CAS 1330-20-7
EINECS 编号 215-535-7
分子式 C8H10
MDL 编号 MFCD00077264
分子量 106.17
MOL 文件 1330-20-7.mol
更新日期 2024/03/27 18:06:10
1330-20-7 结构式 1330-20-7 结构式

基本信息

中文别名
二甲苯(精致)
混合二甲苯
混二甲苯
二甲苯

二甲苯 XYLENE
二甲苯(精制)
异构体混合物
二甲苯, ACS, 98.5+% (ASSAY, ISOMERS PLUS ETHYLBENZENE)
二甲苯, SEMICONDUCTOR GRADE
二甲苯, MIXED
英文别名
AQUALINE STANDARD 5.0
C12-14-TERT-ALKYLAMINES, CMPDS WITH (2-BENZOTHIAZOLYLTHIO)-BUTANEDOIC ACID (2:1)
XYLENES
DIMETHYLBENZENE
DIMETHYLBENZENES
IRGACOR 153
NAPHTHA SOLVENT
SCINTILENE COCKTAIL
SCINTIVERSE E COCKTAIL
SCINTIVERSE I COCKTAIL
SEALIT SEALANT
XYLENE
XYLENES
XYLENES, MIXED
XYLOL
ai3-02209-x
benzene,dimethyl-
caswellno906
dimethyl-benzen
Dimethylbenzene(mixture)
epapesticidechemicalcode086802
所属类别
有机原料:芳香烃

物理化学性质

外观性状对二甲苯、邻二甲苯,间二甲苯及乙苯的混合物。无色透明液体。溶于乙醇和乙醚,不溶于水。
溶解性溶于乙醇和乙醚,不溶于水。
熔点-34 °C
沸点137-140 °C(lit.)
密度0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.7 (vs air)
蒸气压18 mm Hg ( 37.7 °C)
折射率n20/D 1.497(lit.)
闪点77 °F(lit.)
储存条件Flammables area
溶解度可溶于氯仿、甲醇(微量)
形态液体
颜色APHA:≤10
气味 (Odor)char. sweet odor
爆炸极限值(explosive limit)7%
水溶解性<0.1 g/L (20 ºC)
Merck14,10081
BRN1901563
Dielectric constant10.0(Ambient)
暴露限值ACGIH: TWA 100 ppm; STEL 150 ppm
OSHA: TWA 100 ppm(435 mg/m3)
稳定性Volatile
InChIKeyKAKOUNRRKSHVJO-UHFFFAOYSA-N
LogP3.16 at 20℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 47, 71) 1999
EPA化学物质信息Xylene (1330-20-7)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS02,GHS07,GHS08
警示词危险
危险品标志Xn,F
危险类别码R10-R20/21-R38-R36/38
安全说明S25
危险品运输编号UN 1307 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS号ZE2100000
自燃温度867 °F
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29024400
毒性LD50 oral in rat: 4300mg/kg

应用领域

用途一
广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料
用途二
用作清洗剂
用途三
混合二甲苯是邻、间、对二甲苯和乙基苯的混合物。作为化学原料使用时,可将各异构体预先分离。混合物主要用作油漆涂料的溶剂和航空汽油添加剂。
用途四
溶剂、测定许多有机化合物中水分,显微镜清洁剂。硅元件和热敏电阻等的清洗剂。混合二甲苯是邻;间;对二甲苯和乙基苯的混合物。作为化学原料使用时,可将各异构体预先分离。混合物主要用作油漆涂料的溶剂和航空汽油添加剂。

制备方法

方法一
1.炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中,含有一部分苯。首先经初馏塔初馏,塔顶得轻苯,塔底得重苯(重苯用作制取古马隆树脂的原料)。轻苯先经初馏塔分离,塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质,然后进吹苯塔蒸吹,再经精馏塔精馏得纯苯。2.铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油(初馏点约138℃),截取大于65℃馏分,先经含钼催化剂,催化加氢脱出有害杂质,再经铂催化剂进行重整,用二乙二醇醚溶剂萃取,然后再逐塔精馏,得到苯、甲苯、二甲苯等产物。

化学品安全说明书(MSDS)

1330-20-7(安全特性,毒性,储运)

爆炸物危险特性
与空气混合可爆炸
储运特性
包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度; 眼- 兔子 5 毫克/ 24小时 重度
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:2119 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾
类别
易燃液体
灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
职业标准
TWA 435 毫克/ 立方米; STEL 750 毫克/ 立方米

毒性防护

防护措施
本品具有中等毒性。经皮肤吸收后,对健康的影响远比苯小。空气中二甲苯含量达到0.17E-6,就能感到臭味,甲苯为0.48E-6,苯为1.5E-6。在这样浓度下,苯有引起慢性中毒的危险,而对二甲苯几乎不用担心。高浓度二甲苯蒸气,例如:0.001以上,除了伤害粘膜,刺激呼吸道外, 还呈现兴奋,麻醉作用,甚至造成出血性肺气肿而致死。二甲苯经口服引起中毒的情况极少。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯的溶剂时,即强烈刺激食道和胃,并引起呕吐,还可能引起出血性肺炎,应立即饮入液体石蜡,延医诊治。 二甲苯蒸气对小鼠的LC为0.006,大鼠经口最低致死量4000mg/kg。

常见问题列表

概述
二甲苯(英文dimethylbenzene)为无色透明有芳香味的液体,是苯环上两个氢被甲基取代的产物,沸点为137~140℃,二甲苯根据两个甲基的位置不同分为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯三种异构体,在工业上,二甲苯即指上述异构体及乙基苯的混合物。级别一般为净水3℃和5℃馏程的优级品和一级品。与乙醇、氯仿或乙醚能任意混合,在水中不溶。广泛用于有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等。二甲苯毒性中等,也有一定致癌性。二甲苯的污染主要来自于合成纤维、塑料、燃料、橡胶,各种涂料的添加剂以及各种胶粘剂、防水材料中,还可来自燃料和烟叶的燃烧气。
二甲苯同分异构体
二甲苯是苯环上两个氢原子被两个甲基取代的芳香烃。在焦化工业中,它是粗苯精制产品之一。二甲苯不溶于水,溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。二甲苯有三种种同分异构体,即邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,此外具有与二甲苯相同的元素组成的乙苯也是它的同分异构体。它们的分子式都为C8H10,分子量为106.16,其他物理性质则各不相同。
邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯分子结构式
邻、间、对二甲苯三者化学性相近。侧链烷基可在催化剂作用下氧化,间二甲苯、对二甲苯生成苯二甲酸,邻二甲苯则生成二甲酸酐。与氨、氧进行反应,生成苯二腈。邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯彼此间可相互异构化。加热缩合时,生成聚对二亚甲基苯。三者的芳环在催化剂作用下,也能发生亲电子取代反应。它们均可生成络合物。三者均可燃。对眼睛、皮肤有刺激性。低浓度时可引起头痛,高浓度时有麻醉作用。工作场所最高允许浓度100×10-6。
二甲苯同分异构体的物理性质
以上信息由Chemicalbook的瑶瑶编辑整理。
有机化工原料
二甲苯是重要的重要有机化工原料,有邻、间、对三种异构体,邻二甲苯主要用于制取邻苯二甲酸酐,它是制造多种染料和指示剂 (如酚酞) 的重要原料。间二甲苯经硝化和还原后生成的4,6-二甲基-1,3-苯二胺是合成染料的中间体,间二甲苯还可以用做合成香料的原料 (如二甲苯麝香)。对二甲苯主要用于制造对苯二甲酸,它是合成聚酯纤维 (涤纶) 的重要原料。
二甲苯存在于煤焦油和某些石油中。工业上主要用石脑油重整产物中的C8馏分提取。工业二甲苯中含间二甲苯50%~60%,邻和对二甲苯各占20%~25% (体积)。二甲苯不经分离可以直接用做溶剂,加入汽油中可以提高抗爆性,它们是航空汽油的组分。邻二甲苯的沸点相对较高,可以利用精馏方法分出,对二甲苯熔点较高,利用分步结晶法提纯。
二甲苯也存在于焦化粗苯和石油裂化油中。粗苯经初步蒸馏、硫酸洗涤和精馏,分离出苯和甲苯之后,再经精馏可以得到二甲苯,又称焦化二甲苯。焦化二甲苯的质量取决于精馏塔的分离能力、塔顶温度和回流比。中国将焦化二甲苯产品分为三个级别。
中国焦化二甲苯技术指标
中国焦化二甲苯技术指标
参考资料:吴永仁 主编.中国中学教学百科全书·化学卷.沈阳:沈阳出版社.1990.第247页.
苯、甲苯、二甲苯的比较
苯及其同系物甲苯、二甲苯主要为由煤焦油分馏及裂解石油而获得。三者均为无色透明有芳香味的液体,挥发性强。工业上利用三者之沸点不同而将其分离。但在一般情况下很难将此三者完全分离。故一般工业用苯中都含有相当量的甲苯和二甲苯,工业用甲苯中亦含有相当量的苯。因此,在生产环境空气中,苯、甲苯、二甲苯常同时存在。煤焦油分馏及石油裂化时可接触苯、甲苯、二甲苯;此三者均主要用做有机溶剂及化工原料。橡胶、油漆、喷漆、制药、合成纤维(涤纶)、染料、农药、人造革生产以及印刷业中均可接触苯。甲苯毒性较苯低,近年来大量被用来代替苯作为橡胶、树脂的溶剂及油漆、喷漆、油墨等的稀释剂,亦用于炸药、制药及其他化工生产。二甲苯毒性较甲苯小,用作油漆、农药的溶剂、及苯、甲苯的代替品。
磺化法制备二甲苯
间-二甲苯和对-二甲苯混合馏分 (即混二甲苯馏分)同浓硫酸反应,使间-二甲苯发生选择磺化,从而将间-二甲苯和对-二甲苯分离的方法。混二甲苯馏分同浓硫酸接触,在30~35℃下,间-二甲苯被选择磺化,生成间-二甲苯磺酸:
制备间-二甲苯磺酸
对-二甲苯不发生磺化反应。分离得到的间-二甲苯磺酸经水解、中和、精馏,可以得到纯度为95~98%的间-二甲苯。含对-二甲苯的不磺化物经碱中和、结晶,可以得到纯度为95%的对-二甲苯。
磺化法分离二甲苯流程图
磺化法分离二甲苯流程图
结晶法
将含有间-二甲苯和对-二甲苯的混二甲苯馏分进行共熔结晶(结晶温度为-53.1℃),得到含对-二甲苯12.5%、间-二甲苯87.5%的共熔物,再通过二次结晶分离这两种产品的方法。经第一次结晶并过滤得到的晶体,即为工业间-二甲苯。滤液进行第二次结晶时,加入适量四氯化碳,它可以与对-二甲苯形成初始结晶温度为-40℃的固态络合物,与间-二甲苯形成初始结晶温度为-78℃的固态络合物。控制结晶温度,仅使四氯化碳和对-二甲苯结晶。过滤得到的结晶经熔化,用精馏法分离出四氯化碳,得到对-二甲苯。滤液经精馏回收四氯化碳后,得到间-二甲苯。过程中的四氯化碳循环使用。
结晶法制备二甲苯
毒性以及对人体健康的危害
二甲苯具有中等毒性。经皮肤吸收后,对健康的影响远比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶剂时,即强烈刺激食道和胃,并引起呕吐 ,还可能引起血性肺炎,应立即饮入液体石蜡,延医诊治。二甲苯蒸气对小鼠的LC为6000*10-6,大鼠经口最低致死量4000mg/kg。
二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用,高浓度时,对中枢系统有麻醉作用。急性中毒:短期内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显刺激症 状、眼结膜及咽充血、头晕、头痛、恶心、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有燥动、抽搐或昏迷。有的有癔病样发作。慢性影 响:长期接触有神经衰弱综合症,女人有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。
代谢和降解
在人和动物体内,吸入的二甲苯除3%~6%被直接呼出外,二甲苯的三种异构体都有代谢为相应的苯甲酸(60%的邻-二甲苯、80%~90%的间、对- 二甲苯),然后这些酸与葡萄糖醛酸和甘氨酸起反应。在这个过程中,大量邻-苯甲酸与葡萄粮醛酸结合,而对-苯甲酸必乎完全与甘氨酸结合生 成相应的甲基马尿酸而排出体外。与此同时,可能少量形成相应的二甲苯酚(酚类)与氢化2-甲基-3-羟基苯甲酸(2%以下)。
残留与蓄积
在职业性接触中,二甲苯主要经呼吸道进入身体。对全部二甲苯的异构体而言,由肺吸收其蒸气的情况相同,总量达60%~70%,在整个的接触 时期中,这个吸收量比较恒定。二甲苯溶液可经完整皮肤以平均吸收率为2.25µg/(cm3·min)(范围0.7~4.3µg/(cm3·min))被吸 收,二甲苯蒸气的经皮吸收与直接接触液体相比是微不足道的。二甲苯的残留和蓄积并不严重,上面我们已经说过进入人体的二甲苯,可以在 人体的NADP(转酶II)和NAD(转酶I)存在下生成甲基苯甲酸,然后与甘氨酸结合形成甲基马尿酸在18小时内几乎全部排出体外。即使是吸入后残 留在肺部的3%-6%的二甲苯,也在接触后的3小时内(半衰期为0.5~1小时)全部被呼出体外。评价接触二甲苯的残留试验,主要是测定尿内甲基 马尿酸的含量,也有人建议测定咱出气体中或血液中二甲苯的含量,但后者的结果往往并不准确。由于甲基马尿酸并不天然存在于尿中,又由 于它几乎是全部滞留的二甲苯代谢物,因而测定它的存在是最好的二甲苯接触试验的确证。二甲苯能相当持久地存在于饮水中。自来水中二甲 苯的浓度为5mg/L时,其气味强度相当于5级,二甲苯的特有气味则要过7至8天才能消失;气味强度为3级时则需4至5天。河水中二甲苯的气味保 持的时间较短,这与起始浓度的高低有关,一般可保留3至5天。
国家标准
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 100mg/m3(二甲苯)
中国(TJ36-79) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.30mg/m3(一次值、二甲苯)
中国(GB16297-1996) 大气污染物综合排放标准(二甲苯)
①最高允许排放浓度(mg/m3):
70(表2);90(表1)
②最高允许排放速率(kg/h):
二级1.0~10(表2);1.2~12(表1)
三级1.5~15(表2);1.8~18(表1)
③无组织排放监控浓度限值:
1.2mg/m3(表2);1.5mg/m3(表1)
中国(待颁布) 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/L(二甲苯)
中国(GHZB1-1999) 地表水环境质量标准(I、II、III类水域特定值) 0.5mg/L(二甲苯)
中国(GB8978-1996) 污水综合排放标准
一级:0.4mg/L
二级:0.6mg/L
三级:1.0mg/L

包装储运

常规方法
参见“苯”。
二甲苯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/19016371二甲苯
Xylenes, ACS, 98.5+% (Assay
1330-20-7500ml507元
2024/01/19016371二甲苯
Xylenes, ACS, 98.5+% (Assay
1330-20-71L893元
2024/01/19016371二甲苯
Xylenes, ACS, 98.5+% (Assay
1330-20-74L2844元
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