36825-35-1
36825-35-1 结构式
基本信息
2-溴-4-氨基喹啉
4-氨基-2-溴喹啉
4-AMINO-2-BROMOQUINOLINE
4-Quinolinamine, 2-bromo-
制备方法
20146-63-8
36825-35-1
以2-溴-3-硝基喹啉为原料合成2-溴喹啉-4-胺的一般步骤如下：化合物5的制备参照文献方法[Kornblum, N. et al. Reduction of optically active 2-nitrooctane and α-phenylnitroethane. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6266-6269; Den Hertog, H. J.; Buurman, D. J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1972, 91, 841-849]。具体操作如下：将化合物4（1.82 g, 7.2 mmol）溶解于乙酸中，加入铁粉（5当量），反应混合物于65℃搅拌2.5小时。反应完成后，过滤除去铁粉，并用二氯甲烷（DCM）洗涤。随后，用2M氢氧化钠溶液调节pH至9，再次过滤，残余物用氨水洗涤。水层用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。产物通过柱色谱法纯化，以二氯甲烷为洗脱剂。得到目标产物0.69 g，收率43%。产物结构经1H NMR（CDCl3）和13C NMR（CDCl3）确认：1H NMR（CDCl3）δ 4.81（宽峰，2H, NH2），6.76（单峰，1H, Ar），7.48（三重峰，1H, J = 7.3 Hz, Ar），7.62-7.73（多重峰，2H, Ar），7.94（双峰，1H, J = 8.76 Hz, Ar）；13C NMR（CDCl3）δ 106.65, 117.82, 120.21, 125.37, 129.19, 130.45, 148.78, 150.90。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 4, p. 926 - 931
[2] Patent: WO2010/20981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 1/2