65340-73-0
中文名称
4-氨基-6-溴喹啉
英文名称
4-Amino-6-bromoquinoline
CAS
65340-73-0
分子式
C9H7BrN2
分子量
223.07
MOL 文件
65340-73-0.mol
更新日期
2025/09/16 11:14:22
65340-73-0 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-氨基喹啉4-氨基-6-溴喹啉
英文别名
6-Bromoquinolin-4-amineBUTTPARK 44\09-54
6-bromo-4-quinolinamine
4-AMINO-6-BROMOQUINOLINE
4-Quinolinamine, 6-bromo-
6-BROMO-QUINOLIN-4-YLAMINE
4-Amino-6-bromoquinoline ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点228-230°C
沸点388.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.649±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)8.21±0.50(Predicted)
形态solid
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
65340-70-7
65340-73-0
以6-溴-4-氯喹啉为原料合成4-氨基-6-溴喹啉的一般步骤如下：向装有磁力搅拌子的反应瓶中加入6-溴-4-氯喹啉（500 mg，2.1 mmol）、乙酰胺（2.438 g，41.3 mmol）和碳酸钾（1.449 g，10.5 mmol）。将反应混合物加热至180℃，维持该温度反应5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水（50 mL）稀释。用乙酸乙酯（20 mL × 3）萃取水相，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇 = 20:1）纯化残余物，得到目标产物6-溴喹啉-4-胺（198 mg，产率43%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和LC-MS（ESI）表征，确认其结构。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H). LC-MS (ESI) m/z = 223.1, 225.1 (M + H, M + 2 + H)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1919 - 1922