3694-52-8
中文名称
3-硝基邻苯二胺
英文名称
1,2-Diamino-3-nitrobenzene
CAS
3694-52-8
EINECS 编号
223-013-5
分子式
C6H7N3O2
MDL 编号
MFCD00007722
分子量
153.14
MOL 文件
3694-52-8.mol
更新日期
2023/05/26 07:01:29
3694-52-8 结构式
基本信息
中文别名
3-硝基-1,2-苯二胺3-硝基邻苯二胺
3-硝基邻二苯胺
3-硝基-1,2-二氨基苯
英文别名
1,2-BENZENEDIAMINE, 3-NITRO-1,2-DIAMINO-3-NITROBENZENE
3-NITRO-1,2-PHENYLENEDIAMINE
3-NITROBENZENE-1,2-DIAMINE
3-NITRO-O-PHENYLENEDIAMINE
TIMTEC-BB SBB004046
2-amino-3-nitroaniline
3-nitro-1,2-benzenediamine
3-nitro-o-phenylenediamin
3-NITRO-2-PHENYLENEDIAMINE
3-NITRO-O-PHENYLENEDIAMINE 98+%
1,2-Diamino-3-nitrobenzene, 3-Nitro-o-phenylenediamine
2-Amino-6-nitroaniline
2,3-Diamino-1-nitrobenzene
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
熔点156-159 °C(lit.)
沸点276.04°C (rough estimate)
密度1.3682 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.02±0.10(Predicted)
形态针状晶体
颜色深红
检测方法HPLC,NMR
BRN909344
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号ST2974000
F10
海关编码29215900
毒性mic-sat 59 mmol/L ENMUDM 3,11,1981
常见问题列表
用途
3-硝基邻苯二胺可用作医药合成中间体，可由2，6-二硝基氯化苯为反应原料，制备中间体2，6-二硝基苯胺，进一步与硫化钠发生反应制备而得。
制备
1）2，6-二硝基氯苯的制备：向2L的烧瓶中加入800ml环丁砜作为溶剂，再加入246.5g 3，5-二硝基-4-氯苯甲酸和168g碳酸氢钠，加热到195℃反应2h，反应完成后，降温到130℃，减压蒸馏，精馏得到产物2，6-二硝基氯苯178.4g，收率88.1％。
2）2，6-二硝基苯胺的制备：向1L的烧瓶中加入202.5g2，6-二硝基氯苯、25％的氨水255ml、32gCu、196.5g二乙烯三胺五乙酸和80gNaOH，密封后在100℃搅拌下搅拌3h，反应完成后，用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸发得到粗品。柱层析分离(正己烷：乙酸乙酯＝4:1)，得到产物2，6-二硝基苯胺155.9g，收率85.2％；
3）3-硝基邻苯二胺的制备：1L的烧瓶中将91.5g2，6-二硝基苯胺溶于水，加热到55℃反应30min，再向烧瓶中加入360g硫化钠和126g碳酸氢钠，混合物加热到80℃反应1h，过滤，用冰水洗涤，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝95:5)分离纯化，得到3-硝基邻苯二胺68.1g，收率89.0％。
应用
3-硝基邻苯二胺可用于4-硝基-2-苯并咪唑酮的合成：将1319.6kg纯度99.4％的3-硝基邻苯二胺与565.4kg尿素、1847.4kg69％硫酸混合，搅拌，加热108～110℃，至反应完全，得到1521.9kg纯度98.8％的4-硝基-2-苯并咪唑酮，收率98.0％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-硝基-1，2-二氨基苯3-Nitro-o-phenylenediamine, 98%(3694-52-8)
Sigma Aldrich
3694-52-8(sigmaaldrich)