37566-39-5

中文名称 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑

英文名称 2-AMINO-5-BROMO-[1,3,4]THIADIAZOLE

CAS 37566-39-5

分子式 C2H2BrN3S

MDL 编号 MFCD00464325

分子量 180.03

MOL 文件 37566-39-5.mol

更新日期 2025/08/06 11:23:42

37566-39-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑价格(试剂级)

基本信息

中文别名

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑
5-溴-1,3,4-噻二唑-2-胺
5-溴-1,3,4-THIADIAZOL-2-基胺

英文别名

2-AMINO-5-BROMO-[1,3,4]THIADIAZOLE
5-BROMO-1,3,4-THIADIAZOL-2-AMINE
5-Bromo-1,3,4-thiadiazol-2-ylamine
TOSLAB 5874

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

熔点168 °C

沸点314.1±25.0 °C(Predicted)

密度2.147

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)1.76±0.10(Predicted)

形态powder

颜色Beige

InChIInChI=1S/C2H2BrN3S/c3-1-5-6-2(4)7-1/h(H2,4,6)

InChIKeyGLYQQFBHCFPEEU-UHFFFAOYSA-N

SMILESS1C(Br)=NN=C1N

CAS 数据库37566-39-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H312-H319-H332

防范说明P280-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码20/21/22-36

安全说明22-36/37/39

WGK Germany2

危险等级IRRITANT

海关编码2934999090

制备方法

方法1

4005-51-0

37566-39-5

以2-氨基-1,3,4-噻二唑为原料合成2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的一般步骤： 1. 在反应瓶中加入2-氨基-1,3,4-噻二唑（5g，48.45mmol）的甲醇（70mL）溶液。 2. 依次加入碳酸氢钠（8.14g，96.90mmol）和溴（2.5mL，48.45mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌，直至通过薄层色谱（TLC）监测显示原料完全消失（约30-40分钟）。 4. 反应完成后，通过旋转蒸发仪在减压下除去溶剂。 5. 粗产物用甲醇-乙醚（1:1，v/v）混合溶剂研磨，得到2-氨基-5-溴-[1,3,4]噻二唑白色固体。 6. 将含有少量产物的母液通过快速柱色谱法纯化，使用二氯甲烷-甲醇（99:1，v/v）作为洗脱剂。 7. 产物经核磁共振氢谱（1H NMR，300MHz，DMSO-d6）确认：δ7.52（br s，2H）。 8. 质谱（ES+）分析显示m/z 181（[M+H]+，计算值：180.0）。收率：99%。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/40552, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51

[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 198 - 202

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5305 - 5309

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 34 - 48

[5] Patent: WO2013/163244, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00179; 00180

常见问题列表

用途

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑用于制备芳基噻二唑 H3 拮抗剂作为细胞色素 P450 抑制剂。也可用于合成6-氟-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。

图谱信息

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑(37566-39-5)傅里叶红外光谱图

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	44867	2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 2-Amino-5-bromo-1,3,4-thiadiazole, 97%, Thermo Scientific Chemicals	37566-39-5	10g	5486元
2025/05/22	XW3756639502	2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑	37566-39-5	25G	116元
2025/05/22	XW3756639501	2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑	37566-39-5	100G	405元