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3811-49-2

中文名称 蔬果磷,水杨硫磷
英文名称 SALITHION
CAS 3811-49-2
分子式 C8H9O3PS
分子量 216.19
MOL 文件 3811-49-2.mol
3811-49-2 结构式 3811-49-2 结构式

基本信息

中文别名
蔬果磷
杀抗松
水杨硫磷
蔬果磷粉剂
杀抗松乳剂
杀抗松粉剂
环硫磷乳剂
环硫磷粉剂
水杨硫磷乳剂
水杨硫磷粉剂
英文别名
Salibal
SALITHION
Salibassa
Fenfosphorin
FENPHOSPHORIN
DIOXABENZOFOS
Salibal powder
dioxabenzophos
Salibal emulsion
Salibassa powder
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机磷杀虫剂

物理化学性质

外观性状纯品为白色针状结晶。m.p. 55~56℃,蒸气压0.63Pa(25℃),易溶于丙酮、苯、乙醇、乙醚,可溶于环己酮、甲苯、二甲苯、异丁基甲酮,30℃时在水中溶解度为50mg/L。在弱酸性或碱性介质中稳定。
熔点55-56℃ (methanol )
沸点approximate 274℃
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
形态neat
水溶解性58mg/L(30 ºC)
BRN1875270
EPA化学物质信息Dioxabenzofos (3811-49-2)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS09
警示词危险
危险性描述H301-H312-H411
危险品标志T,N
危险类别码24/25-39/25-51/53
安全说明36/37-38-45-61
危险品运输编号2783
WGK Germany3
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29349990

应用领域

用途1
蔬果磷是一种广谱高效低残留有机磷杀虫剂,主要用于防治作物地下害早,特别对棉花后期棉铃虫、柑桔介壳虫及蔬菜的多类害虫药效显著。
用途2
广谱、高效、低残留有机磷杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,并有杀卵伤用,击倒作用快。用于防治水稻螟虫、稻瘿蚊、稻飞虱等害虫,用20%乳油3.0kg/hm2,对稻叶蝉效果不佳。用于棉花抗性棉铃虫、红铃虫、果树卷叶虫、柑橘介壳虫、蔬菜菜青虫及地下害虫药效显著,一般使用25%乳油1000~2000倍液喷雾,收获前10d禁用。

制备方法

方法1
水杨醇的制备 将47g苯酚、31g硼酸、25mLL甲苯,在搅拌下加热回流,脱除生成的水。脱水毕,再加120mL甲苯,于80~85℃通入15g经纯化的甲醛气体,然后在80~85℃反应1h。反应毕,将物料倾入200mL冷水中,加入饱和碳酸钠溶液碱解,使pH值达8~8.5。静置分层,分出水层,先用乙醚提取,后于稀硫酸酸化至pH值为1~2,再用乙醚提取,醚层用10%碳酸钠和水洗涤,经干燥、脱醚,余下白色固体即为水杨醇,m.p.75~84℃,纯度92%。
水杨醇也可将苯酚与甲醛水溶液在醋酸锌催化下反应制得。
甲氧基硫代磷酰二氯的制备 用5mol甲醇与1mol三氯硫磷于5~10℃反应,制成甲氧基硫代磷酰二氯,收率90%。
蔬果磷的合成 将63.5g水杨醇溶于192g10%NaOH水溶液中,盛于滴液漏斗中。再将O-甲基硫代磷酰二氯107g盛于滴液漏斗中。将两者同时滴入500mL水中,保持反应液pH值在11~12,温度15℃,滴毕,再用20%NaOH水溶液调节反应液的pH值,维持在11~12。反应毕,静置,倾去上层水,将沉淀物溶于约1.5倍甲醇中重结晶,抽滤,真空干燥得黄色固体,即蔬果磷,m.p.51~55℃,纯度89.5%。
蔬果磷也可用水杨醛与甲氧基硫代磷酰二氯在碱液中反应制得O-甲基-O-甲酰基苯基硫代磷酰氯,再与硼氢化物在碱溶液中反应制得。操作过程:将水杨醛6.1g、甲氧基硫代磷酰二氯8.3g、甲丁基溴化铵80mL溶于50mL甲苯中,在搅拌下于5~10℃滴入溶于15mL水的5.5g碳酸钠溶液中,继续搅拌反应5h,加入50mL水,分液,水洗甲苯层,干燥、过滤、浓缩而得油状O-甲基-O-甲酰基苯基硫代磷酰氯。再将所得硫代磷酰氯2.5g溶于10mL甲苯中,冷却至5~10℃,在搅拌下加入含有硼氢化钠0.5g的10mL0.2mol/L NaOH水溶液中,搅拌反应2h,再在室温搅拌16h,分离水洗,甲苯层经干燥过滤,蒸去甲苯,残留物冷却,用甲醇重结晶而得白色晶体,即蔬果磷,m.p.55~56℃。
方法2
将O-甲基硫代磷酰二氯和水杨醇在水相pH11-12下进行反应则合成。1.水杨醇的制备苯酚与硼酸、甲醛反应后,制水杨醇。2.蔬果磷的制备 水杨醇与O-甲基硫代磷酰二氯反应,即得蔬果磷。该制备方法由于水杨醇性质很不稳定,易引起聚合,因而影响蔬果磷的纯度和收率。近年来国外开展了蔬果磷新工艺研究,即以水杨醛与甲基硫代磷酰二氯在碱流中反应而制得O-甲基-O-甲酰基苯基硫代磷酰氯,再与硼氢化物在碱液中反应而得蔬果磷。

常见问题列表

毒性
大鼠急性经口LD50125~180mg/kg,大鼠急性经皮LD50490mg/kg。鲤鱼LC503.55mg/L (48h),鲫鱼LC502.8mg/L (48h);金鱼LC503.2mg/L (48h)。
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