38186-86-6
中文名称
5-氟-6-氯烟酸
英文名称
6-Chloro-5-fluoro-nicotinic acid
CAS
38186-86-6
分子式
C6H3ClFNO2
分子量
175.54
MOL 文件
38186-86-6.mol
更新日期
2025/06/20 14:03:52
38186-86-6 结构式
基本信息
中文别名
5-氟-6-氯烟酸6-氯-5-氟烟酸
英文别名
5-fluoro-6-chloronicotinic acid6-Chloro-5-fluoro-nicotinic acid
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboxylic acid
2-Chloro-3-fluoropyridine-5-carboxylic acid
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboyxlic acid
3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID, 6-CHLORO-5-FLUORO-
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboxylic acid, 5-Carboxy-2-chloro-3-fluoropyridine
6-Chloro-5-fluoropyridine-3-carboxylic acid, 3-Carboxy-6-chloro-5-fluoropyridine
所属类别
有机原料：烃类卤化物物理化学性质
沸点314.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.576±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.90±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Off-white
InChIInChI=1S/C6H3ClFNO2/c7-5-4(8)1-3(2-9-5)6(10)11/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyYICIHICLGVXCGP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C(F)C=C1C(O)=O
制备方法
方法1
34552-15-3
38186-86-6
以2-氯-3-氟-5-甲基吡啶（512 mg，3.5 mmol）为起始原料，将其溶解于吡啶（2.5 mL）和水（2.5 mL）的混合溶剂中。向该溶液中分批加入高锰酸钾（1.1 g，6.9 mmol），首次加入后，将反应混合物加热至100℃并搅拌1小时。随后，在2小时内分两次追加高锰酸钾（总量为3.3 g，20.7 mmol）。反应过程中，若冷凝器中有固体积聚，可用水和吡啶进行洗涤。继续在100℃下搅拌1小时后，将反应混合物冷却至室温。用饱和Na2S2O3水溶液淬灭反应，并搅拌30分钟。过滤反应混合物，滤液用1.5 M HCl酸化至pH 2。用EtOAc（3×）萃取水相，合并有机相后用盐水（1×）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶快速色谱法纯化，采用90%至70%的石油醚-EtOAc梯度洗脱，得到5-氟-6-氯烟酸，为白色固体（300 mg，产率49%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/154118, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 106; 107
[2] Patent: WO2010/132016, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91