38398-32-2
中文名称
加奈索酮
英文名称
GANAXOLONE
CAS
38398-32-2
分子式
C22H36O2
分子量
332.52
MOL 文件
38398-32-2.mol
更新日期
2025/10/27 10:14:49
38398-32-2 结构式
基本信息
中文别名
加奈缩酮加奈索酮
(3Α,5Α)-3-羟基-3-甲基孕甾-20-酮
英文别名
3α-hydroxy-3β-methyl-5α-pregnan-20-one(3α,5α)-3-Hydroxy-3-methyl-pregnan-20-one
1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-Hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点190-192°
比旋光度D +103°
沸点434.8±18.0 °C(Predicted)
密度1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO: ~4.2 mg/mL
溶解度二甲基亚砜：~4.2 mg/mL
酸度系数(pKa)15.18±0.70(Predicted)
形态solid
颜色white
InChIInChI=1/C22H36O2/c1-14(23)17-7-8-18-16-6-5-15-13-20(2,24)11-12-21(15,3)19(16)9-10-22(17,18)4/h15-19,24H,5-13H2,1-4H3/t15-,16-,17?,18-,19-,20+,21-,22+/s3
InChIKeyPGTVWKLGGCQMBR-TVQBYSQTNA-N
SMILES[C@@]12([H])CC[C@@]3([H])C[C@@](O)(C)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)C(CC[C@@]21[H])C(=O)C |&1:0,4,7,12,14,18,23,r|
常见问题列表
作用机理
加奈索酮通过正向调节GABAA受体来发挥作用，GABAA受体是中枢神经系统中主要的抑制性神经递质受体。这种调节作用有助于减少与CDD相关的癫痫发作的频率和严重程度。用途
加奈索酮（商品名为Ztalmy）是一种首创的神经活性类固醇，作为γ-氨基丁酸（GABA）A受体的正向调节剂，用于治疗与环依赖性激酶样5（CDKL5）缺乏症（CDD）相关的癫痫发作。制备方法
该合成从保护天然类固醇孕甾醇酮10.1中的酮官能团开始。使用酸催化，与甲苯中沸腾的乙二醇反应形成缩醛10.2，产率为88%。10.2氧化形成酮10.3的方法有多种方法，如Swern、Dess-Martin和TPAP条件。图3.1描述的氧化过程展示了使用次氯酸钙和TEMPO形成酮10.3。接下来，通过在氯化锂和氯化铁存在下加入MeMgBr完成了甲基化，得到叔醇10.4。最后，通过在二氯甲烷和丙酮中用碘处理，除去缩醛保护基，得到加奈索酮10，最后两步的收率为98%。