385-01-3
385-01-3 结构式
基本信息
2-硝基-3-氟苯酚
3-氟-2-硝基苯酚
2-Fluoro-3-nitrophenol
2-nitro-3-fluorophenol
物理化学性质
安全数据
制备方法
19064-24-5
385-01-3
以2,6-二氟硝基苯为原料合成3-氟-2-硝基苯酚的一般步骤：首先，将TERT-丁氧基钾（1.23g，11mmol）溶解于25mL无水DMSO中，室温下搅拌30分钟。随后，加入1,3-二氟-2-硝基苯（1.59g，10mmol），继续搅拌反应18小时。反应完成后，将混合物用150mL 1N硫酸水溶液稀释，并用三份50mL二乙醚进行萃取。合并有机层，用水洗涤，硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。将残余物溶解于50mL三氟乙酸中，室温反应30分钟后，再次真空浓缩。接着，用50mL 1N氢氧化钠水溶液处理残余物，并用三份30mL二乙醚萃取。水层用1N硫酸水溶液酸化后，用两份50mL二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层，用水洗涤，硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，得到1.3g 3-氟-2-硝基苯酚，为橙色油状物（收率61%）。 接下来，将3-氟-2-硝基苯酚（1.13g，7.2mmol）和吡啶（0.65mL，8mmol）溶解于15mL无水二氯甲烷中，冰浴冷却。缓慢加入三氟甲磺酸酐（1.33mL，7.9mmol）溶于3mL无水二氯甲烷的溶液。反应4小时后，用100mL二氯甲烷稀释反应混合物，依次用两份30mL饱和碳酸氢钠水溶液、两份30mL 1N硫酸水溶液和两份30mL水洗涤。有机层经硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到2g目标产物，为浅棕色油状物（收率96%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 182-183
[2] Magnetic Resonance in Chemistry, 1996, vol. 34, # 6, p. 440 - 446
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2006, vol. 49, # 7, p. 623 - 634
[4] Patent: WO2011/106986, 2011, A1
[5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 17, p. 1436 - 1448