387-46-2
387-46-2 结构式
基本信息
苯甲醛, 2,6-二羟基-
2,6-二羟基苯甲醛 10G
Benzaldehyde, 2,6-dihydroxy-
物理化学性质
制备方法
3392-97-0
387-46-2
以2,6-二甲氧基苯甲醛为原料合成2,6-二羟基苯甲醛的一般步骤如下:在3000 mL三颈圆底烧瓶中加入AlCl3(240 g,1.80 mol,3.00当量)的二氯甲烷(1200 mL)溶液。将反应混合物冷却至0℃,随后缓慢滴加2,6-二甲氧基苯甲醛(100 g,601.78 mmol,1.00当量)的二氯甲烷(800 mL)溶液。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,用200 mL稀盐酸(2 M)淬灭反应。用二氯甲烷(2×200 mL)萃取反应混合物。合并有机层,并在真空下浓缩。将浓缩后的残余物通过硅胶柱层析纯化,使用乙酸乙酯/石油醚(1:200至1:50)作为洗脱剂,最终得到40 g(产率48%)的2,6-二羟基苯甲醛,为黄色固体。产物经1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)表征:δ 11.25(s,2H),10.25(s,1H),7.36(m,1H),6.36(d,J = 8.4 Hz,2H);质谱(ESI)m/z 139 [M + H]+。
参考文献:
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 4, p. 804 - 808
[2] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 1, p. 125 - 135
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 14, p. 6772 - 6790
[4] Patent: CN105566276, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0130; 0134; 0135; 0136
[5] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 1, p. 120 - 153
