3913-23-3
中文名称
2-溴甲基-4-硝基苯甲醚
英文名称
2-METHOXY-5-NITROBENZYL BROMIDE
CAS
3913-23-3
分子式
C8H8BrNO3
分子量
246.06
MOL 文件
3913-23-3.mol
更新日期
2023/12/25 15:53:23
3913-23-3 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-5-硝基溴化苄2-溴甲基-4-硝基苯甲醚
2-甲氧基-5-硝基苯甲基溴
KOSHLAND 试剂 II
英文别名
MNBBKOSHLAND II
KOSHLANDREAGENTII
koshlandreagentno.2
Koshland II reagent
KOSHLAND'S REAGENT II
2-BROMOMETHYL-4-NITROANISOLE
2-(bromomethyl)-4-nitro-anisol
2-METHOXY-5-NITROBENZYL BROMIDE
2-Methoxy-5-nitrobenzyl bromide 97%
物理化学性质
熔点76-78 °C(lit.)
沸点348.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.589±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
InChIInChI=1S/C8H8BrNO3/c1-13-8-3-2-7(10(11)12)4-6(8)5-9/h2-4H,5H2,1H3
InChIKeyJRHMPHMGOGMNDU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(OC)=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1CBr
制备方法
方法1
50-00-0
100-17-4
3913-23-3
实施例8：化合物XIII-6的合成; 步骤1：2-（溴甲基）-1-甲氧基-4-硝基苯（2）的合成; 将4-硝基苯甲醚（1,1g，6.529mmol）、多聚甲醛（0.218g）和溴化钠（0.8g）在冰醋酸（1.3mL）中的混合物加热至85℃。在5小时内，将硫酸（0.8mL）和冰醋酸（0.8mL）缓慢滴加到反应混合物中。反应混合物在85℃下继续搅拌3小时，随后在28℃下搅拌12小时。反应完成后，用乙醚萃取反应混合物，醚层依次用5%碳酸氢钠溶液和水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到2-（溴甲基）-1-甲氧基-4-硝基苯（2,0.965g，收率60%）。NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.30-8.22（m，2H），7.00-6.95（d，1H），4.55（s，2H），4.05（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/140338, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 12, p. 1471 - 1475
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 5, p. 527 - 532