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39562-70-4

39562-70-4 结构式

39562-70-4 结构式
基本信息更多
【中文】

2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯
【英文名称】

1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(3'-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID ETHYL METHYL ESTER
1,4-DIHYDRO-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID ETHYL METHYL ESTER
ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(meta-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
NITRENDIPINE
1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylicacidethy
baye5009
bayotensin
baypress
ethylmethyl1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxy
lmethylester
nidrel
ylmethylester
NITRENDIPINE >95% CA2+ CHANNEL BLOCKER,
NITRENDIPINE EPN(CRM STANDARD)
(NITROPHENYLPYRIDINE ANALOGUE) EPN(CRM STANDARD)
NITRENDIPINE IMPURITY AETHYL METHYL-2,6-DIMETHYL-4-(3-NITROPHENYL) PYRIDINE-3,5-DICARBOXYLATE
NITRENDIPINE MM(CRM STANDARD)
Bylotensin
Deiten
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-, ethyl methyl ester (9CI)
【CAS】

39562-70-4
【中文名称】

2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯
尼群地平
硝苯乙吡啶
硝苯甲乙吡啶
2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-L,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸甲乙酯
【EINECS 编号】

254-513-1
【分子式】

C18H20N2O6
【MDL 编号】

MFCD00082255
【分子量】

360.36
【MOL 文件】

39562-70-4.mol
【所属类别】

药物: 心脑血管药物: 抗心绞痛药
物理化学性质回目录
【外观性状】

黄色结晶或结晶性粉末,无臭无味。遇光易变质。易溶于丙酮或氯仿,略溶于甲醇或乙醇,几不溶于水。熔点156~159℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):39,12.6静脉注射;2540,>1000口服。
【熔点 】

1580C
【溶解度 】

methanol: 15 mg/mL
【form 】

powder
【color 】

yellow to green
应用领域回目录
【用途一】

用作抗高血压药
【用途二】

第二代钙离子拮抗剂,为治疗高血压较理想的药物。有显著而持久的降压和血管收缩作用。适用于各种类型的高血压,如原发性和继发性轻、中度高血压,还可用于冠心病、充血性心力衰竭等。
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xn
【危险类别码 】

R20/21/22
【安全说明 】

S36
【WGK Germany 】

1
【RTECS 】

US5653000
制备方法回目录
【方法一】

间硝基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在酸催化下缩合,得2-(3-硝基苄亚基)乙酰乙酸乙酯。
2-(3-硝基苄亚基)乙酰乙酸乙酯和3-氨基丁烯酸甲酯置索氏提取器烧瓶中,加入无水乙醇,索氏提取器的虹吸管中装入滤纸包严的分子筛,水浴加热回流4h后,再放置过夜。过滤析出的结晶,用5倍量的无水乙醇重结晶,得尼群地平纯品,熔点158~159℃,收率90.8%。如果不用分子筛,收率为86.1%。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙酰乙酸乙酯-->乙酰乙酸甲酯-->间硝基苯甲醛-->滤纸-->3-氨基巴豆酸甲酯
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

Ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(meta-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate(39562-70-4).msds
常见问题列表回目录
【新型降压药】

尼群地平是一种新型降压药,化学名称为硝苯甲乙吡啶,属于二氢吡啶衍化物,降压效果与硝苯地平相似,但降压更有效,作用更持久,长达15小时。
尼群地平是第二代二氢吡啶类钙拮抗剂,是常见4种二氢吡啶类钙拮抗剂(硝苯地平、氨氯地平、非洛地平)中临床研究最多的,主要用于老年高血压和冠心病的治疗。我们知道目前常规的治疗高血压方法是将硫酸胍乙啶(降压药)与双氢克尿塞(利尿药)联合用药,这样一方面双氢克尿塞通过排钠利尿,使血容量下降,心输出量减少,另一方面又能直接抑制血管平滑肌,扩张血管,使外周血管阻力下降致使血压下降,故与硫酸胍乙啶合用降压作用增强,并减少水肿的发生。但是双氢克尿塞排钾较多,易引发低血钾,而如果采用尼群地平与双氢克尿塞联合用药则可避免低血钾。因本品由尿排钠,不仅有助于病人的降压,而且它具有抑制醛固酮释放的作用,故不引发低血钾症。
【药理作用】

1985年尼群地平首次在德国上市,用于治疗高血压、充血性心力衰竭,伴有心绞痛的高血压。它能选择性作用于血管平滑肌的钙通道,抑制血管平滑肌和心肌的跨膜钙离子内流,对血管的亲和力比对心肌大,对冠状动脉的选择作用更强,对动脉扩张强度的顺序为:冠脉>股动脉> 肾动脉>肺动脉。能降低心肌耗氧量,对缺血性心肌有保护作用。可降低总外周阻力,使血压下降。
口服吸收良好,但存在明显的首过效应,F为10% ~20%。PPB为 98%。早期研究报道T1/2为2h,近期研究由于使用了更敏感的测定设备,报道T1/2在10~22 h。口服Cmax约为 1.5 h,30 min收缩压开始下降,60 min 后舒张压开始下降,降压作用在1~2 h最大,持续6~8h。在肝内广泛代谢,其代谢产物70%经肾排泄,8%随粪便排泄。肝病患者血药浓度和消除半衰期增加。
【别名】硝苯甲乙吡啶,硝苯乙吡啶,硝苯乙甲酯,舒麦特,资寿,落普思
【药物相互作用】

(1)可增加洋地黄类,如地高辛血浆浓度,平均增加约45%。
(2)β-受体阻滞剂:绝大多数患者合用此药可加强降压作用,并可减轻本品降压后发生的心动过速;然而,个别患者有可能诱发和加重体循环低血压、心力衰竭和心绞痛。
(3)与血管紧张素转换酶抑制剂合用耐受性较好,降压作用加强。
(4)西咪替丁可介导抑制肝脏细胞色素P450酶,使尼群地平的首过效应发生改变,建议对正在服用西咪替丁治疗的患者合用尼群地平时,注意药物剂量的调整。
【注意事项】

(1)妊娠期尽量避免使用;肝功能不全时慎用;肾功能不全对尼群地平影响较小,但应慎用。
(2)老年人应减少剂量,服用β-受体阻滞剂者应慎重加用本品,并从小剂量开始;推荐老年人初始剂量为每日10mg。
(3)绝大多数用药后,仅有可以耐受的轻度低血压反应,但个别可出现严重的体循环低血压症状;这种反应常发生在初期调整药量期间或者增加药物用量的时候,特别是合用β-受体阻滞剂时;故服用本品期间须定期测量血压。
(4)极少数有严重冠状动脉狭窄的患者,在服用尼群地平或者增加剂量期间,心绞痛或心肌梗死的发生率增加,其机制尚不明了;少数接受β-受体阻滞剂者加用本品后出现心力衰竭,有主动脉瓣狭窄的患者危险性更大;故服用本品期间须定期测量血压、心电图。
(5)少数病例可能出现血碱性磷酸酶增高。
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

39562-70-4(sigmaaldrich)
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