39603-24-2
中文名称
5,7-二甲基靛红
英文名称
5,7-DIMETHYLISATIN
CAS
39603-24-2
分子式
C10H9NO2
MDL 编号
MFCD00047219
分子量
175.18
MOL 文件
39603-24-2.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
39603-24-2 结构式
基本信息
中文别名
5,7-二甲基靛红 英文别名
5,7-DIMETHYL-2,3-INDOLINEDIONE5,7-DIMETHYLISATIN
AKOS BC-1645
TIMTEC-BB SBB005805
1H-Indole-2,3-dione,5,7-dimethyl-
5,7-dimethyl-1h-indole-2,3-dione
5,7-dimethyl-1h-indole-3-dione
5,7-dimethyl-indole-2,3-dione
5,7-dimethyl-indole-3-dione
5,7-Dimethylisatin,96%
物理化学性质
熔点245 °C
沸点306.47°C (rough estimate)
密度1.250
折射率1.5060 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.43±0.20(Predicted)
外观Yellow to orange Solid
水溶解性Insoluble in water.
BRN143679
制备方法
方法1
7343-12-6
39603-24-2
以(E)-N-(2,4-二甲基苯基)-2-(羟基亚胺基)乙酰胺为起始原料，合成5,7-二甲基吲哚啉-2,3-二酮的一般步骤如下：在100mL烧瓶中加入浓硫酸（20mL），于50℃下剧烈搅拌，分批加入N-2-(羟基亚氨基)乙酰胺衍生物（7.0g）。维持反应温度在50°C至75°C之间，随后加入硫化物。加料完毕后，将反应混合物升温至80℃，继续搅拌30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢倒入冰（250g）中。收集析出的固体，于空气中干燥，得到粗产物。将粗产物溶于5%稀氢氧化钠溶液（100mL）中，用4N盐酸（20mL）酸化。过滤析出的固体，充分干燥，得到纯化的目标化合物5,7-二甲基吲哚啉-2,3-二酮。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 7, p. 1425 - 1434
[2] Medicinal Chemistry, 2016, vol. 12, # 5, p. 489 - 498
[3] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 149,153
[4] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488
[5] Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 840,841