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39824-26-5

中文名称 6-氯-9-beta-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤
英文名称 6-Chloro-9-beta-D-(2,3-isopropylidene)ribofuranosylpurine
CAS 39824-26-5
分子式 C13H15ClN4O4
MDL 编号 MFCD03788833
分子量 326.74
MOL 文件 39824-26-5.mol
更新日期 2025/08/02 21:32:11
39824-26-5 结构式 39824-26-5 结构式

基本信息

中文别名
6-氯-9-beta-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤
6-氯-(2,3-0-异亚丙基)嘌呤核苷
6-氯-(2,3-O-异亚丙基)嘌呤核苷
6-氯嘌呤-9-(2,3-异丙基亚基-B-D-呋喃核糖苷)
英文别名
6-CHLORO-9-[2,3-O-(ISOPROPYLIDENE)-BETA-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-CHLORO-9-BETA-D-(2,3-ISOPROPYLIDENE)RIBOFURANOSYLPURINE
6-CHLOROPURINE-9-(2,3-ISOPROPYLIDENE-B-D-RIBOFURANOSIDE)
6-CHLOROPURINE-9-(2,3-ISOPROPYLIDENE-BETA-D-RIBOFURANOSIDE)
6-Chloropurine-9-(2,3-isopropylidene)-b-d-ribfuraniside
6-CHLORO-9-[2,3-O-(ISOPROPYLIDENE)-β-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-Chloro-9-b-D-(2,3-isopropylidene)ribofuranosylpurine
6-CHLORO-9-[2.3-0-(ISOPROPYLIDENE)-BETA-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-Chloro-9-[2,3-o-(Isopropylid
6-Chloro-9-(2',3'-O-isopropylidene-b-D-ribofuranosyl)purine
6-chloro-9-[230-(isopropylidene)--D-ribofuronosyl]-9H-purine
6-CHLORO-9-[2,3-O-(ISOPROPYLIDENE)-SS-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-CHLORO-9-[2'',3''-0-(ISOPROPYLIDENE)-SS-D-RIBOFURONOSYL]-9H-PURINE
6-Chloro-9--D-(2,3-isopropylidene)ribofuranosylpurine
6-Chloropurine-9-(2,3-isopropylidene--D-ribofuranoside)
所属类别
生物化工:核苷中间体

物理化学性质

熔点156-159°C
沸点527.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly), Diethyl Ether (Slightly)
酸度系数(pKa)14.14±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Yellow
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
6-氯嘌呤核糖核苷

2004-06-0

丙酮

67-64-1

6-氯-9-beta-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤

39824-26-5

以(3R,4S,5R)-2-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇和丙酮为原料,合成(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基)甲醇的一般步骤如下:向(3R,4S,5R)-2-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇(3.0g,10.5mmol)的无水丙酮(300mL)搅拌悬浮液中加入甲苯磺酸一水合物(19.8g,104mmol)。15分钟后,固体完全溶解。反应2小时后,将反应液缓慢倒入搅拌的0.5N NaHCO3水溶液(300mL)中。真空除去丙酮后,用二氯甲烷(DCM,100mL×5)萃取混合物。合并有机层,依次用水(100mL)和盐水(100mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到目标产物(3.0g,产率87%,纯度>96%)为苍白色固体。产物经1H NMR(500MHz,CD3OD)和LCMS(m/z:327.1 [M+1]+)表征。

参考文献:

[1] Nucleosides and Nucleotides, 1996, vol. 15, # 1-3, p. 619 - 629

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 7, p. 3848 - 3865

[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 8, p. 577 - 582

[4] Patent: WO2012/82436, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 192-193

[5] Patent: WO2012/82436, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 256-257

6-氯-9-beta-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0239824265056-氯-9-BETA-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤39824-26-525G1093元
2025/05/22XW0239824265046-氯-9-BETA-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤39824-26-510G438元
2025/05/22XW0239824265036-氯-9-BETA-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤39824-26-55G220元
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