40032-73-3
中文名称
2-氯-3-溴噻吩
英文名称
3-Bromo-2-chlorothiophene
CAS
40032-73-3
分子式
C4H2BrClS
MDL 编号
MFCD00043883
分子量
197.48
MOL 文件
40032-73-3.mol
更新日期
2025/07/30 14:31:11
40032-73-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-溴噻吩3-溴-2-氯噻吩,97%
3-溴-2-氯噻吩
英文别名
2-CHLORO-3-BROMO THIOPHENE3-BROMO-2-CHLOROTHIOPHENE
3-Bromo-2-chlorothiophene,97%
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
沸点70 °C9 mm Hg(lit.)
密度1.808 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.6(lit.)
闪点215 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态clear liquid
比重1.827
颜色Colorless to Yellow to Orange
水溶解性< 0.2 g/l (20 ºC)
BRN1205539
InChIInChI=1S/C4H2BrClS/c5-3-1-2-7-4(3)6/h1-2H
InChIKeyKSHOQKKCPJELBV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)SC=CC=1Br
制备方法
方法1
872-31-1
40032-73-3
步骤A：2-氯-3-溴噻吩的制备 1. 向圆底烧瓶中加入冰醋酸（115.0 mL）和3-溴噻吩（25.0 g，153.3 mmol）。 2. 将反应混合物加热至回流状态。 3. 分批加入N-氯代琥珀酰亚胺（20.58 g，154.0 mmol），注意每次加入时反应较为剧烈。 4. 加料完毕后，继续回流反应3小时。 5. 反应完成后，冷却反应混合物，倒入冰/水混合物中。 6. 使用乙酸乙酯进行萃取。 7. 合并有机相，依次用水、稀盐酸和盐水洗涤。 8. 减压蒸馏除去溶剂，得到27.91 g（产率87%）的深色液体产物2-氯-3-溴噻吩。 9. 在进一步使用前，对产物进行蒸馏纯化。
参考文献：
[1] Patent: US5276025, 1994, A
常见问题列表
化学性质
2-氯-3-溴噻吩为无色至浅黄色液体，可在强碱性物质例如正丁基锂的作用下发生脱溴锂化反应得到相应的噻吩碳负离子，后者具有显著的亲核性，可与多种亲电试剂例如烯丙基溴等物质发生亲核取代反应。
用途
2-氯-3-溴噻吩是一种卤代噻吩类化合物，可用于多取代噻吩类功能有机分子的结构修饰与合成。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-Bromo-2-chlorothiophene, 97%(40032-73-3)Sigma Aldrich
40032-73-3(sigmaaldrich)