401568-70-5
中文名称
METHYL 2-AMINO-4-HYDROXYBENZOATE
英文名称
Methyl 2-amino-4-hydroxybenzoate
CAS
401568-70-5
分子式
C8H9NO3
分子量
167.162
MOL 文件
401568-70-5.mol
更新日期
2024/08/23 09:57:47
401568-70-5 结构式
基本信息
中文别名
琥珀酸普芦卡必利杂质442-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯
2-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯METHYL 2-AMINO-4-HYDROXYBENZOATE
英文别名
Prucalopride Impurity44METHYL 2-AMINO-4-HYDROXYBENZOAT
Methyl 2-amino-4-hydroxybenzoate
Prucalopride Succinate iMpurit 44
Benzoic acid, 2-amino-4-hydroxy-, methyl ester
Methyl 2-amino-4-hydroxybenzoate ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
熔点154-155 °C
沸点330.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)8.41±0.18(Predicted)
外观Light yellow to light brown Solid
CAS 数据库401568-70-5
制备方法
方法1
178758-50-4
401568-70-5
步骤3：在氮气氛围保护下，将4-羟基-2-硝基苯甲酸甲酯（4.410 g，22.369 mmol）溶于甲醇（80 mL）中，室温搅拌。随后加入甲酸铵（5.642 g，89.475 mmol）和5% Pd/C催化剂（450 mg）。反应持续5小时后，通过硅藻土垫过滤反应混合物，并用甲醇充分洗涤。将滤液减压浓缩，所得残余物用乙酸乙酯（150 mL）和水（40 mL）进行液液分配。剧烈振荡后，分离有机层，依次用水（3×30 mL）、饱和食盐水（2×30 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到灰白色固体2-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（3.593 g，21.494 mmol，收率96%），熔点为113-118℃。产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ 3.70（s, 3H），5.98（dd, 1H），6.10（s, 1H），6.59（s, 1H），7.54（d, 1H），9.81（s, 1H）；质谱[ES(-)]显示m/z 166（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/70584, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[2] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1498,1502