405224-24-0
中文名称
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
英文名称
5-BROMO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YLAMINE
CAS
405224-24-0
分子式
C6H5BrN4
分子量
213.03
MOL 文件
405224-24-0.mol
更新日期
2024/04/23 10:22:28
405224-24-0 结构式
基本信息
中文别名
三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-胺
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
英文别名
3-Amino-5-bromo-1H-pyrazo...5-Bromo-1H-pyrazole[3,4-b]pyridin-3-amine
5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-amine
1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-aMine,5-broMo-
3-Amino-5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine
5-BROMO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-3-YLAMINE
5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine, 3-Amino-7-aza-5-bromo-1H-indazole
物理化学性质
沸点429.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.994
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.55±0.40(Predicted)
常见问题列表
用途
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶是一种有机中间体。
![3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶](https://img.chemicalbook.com/NewsImg/2022-01-09/202219778899285143.png "3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶")
制备
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶可由2-氯烟腈为原料先制备2-甲氧基-烟腈，然后溴代得到2-甲氧基-烟腈，最后关环得到3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶。
步骤１：2-甲氧基-烟腈
将4.98g(217mmol)钠加入至80ml无水甲醇中。于室温搅拌反应介质10分钟，然后 于0℃加入10g(72.2mmol)2-氯烟腈。于25℃搅拌反应介质16小时。于0℃通过缓慢加入水水 解该反应。返回至室温之后，将得到的沉淀物过滤，用水冲洗，然后于50℃干燥以获得黄色 固体形式的7.85g(81％)2-甲氧基-烟腈。
步骤２：5-溴-2-甲氧基-烟腈
于0℃将12.23g(149mmol)乙酸钠，然后将7.66ml(149mmol)溴加入至10g (74.6mmol)2-甲氧基-烟腈的29ml乙酸溶液中。于70℃加热反应混合物过夜。返回至室温之 后，将反应介质加入至冰浴中，将得到的沉淀物过滤，用水冲洗，然后于50℃干燥以获得白 色固体形式的11.6g(73％)5-溴-2-甲氧基-烟腈。
步骤３：3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
于室温将35ml(23.47mmol)肼加入至5g(23.47mmol)5-溴-2-甲氧基烟腈中。于100 ℃保持反应介质3小时。返回至室温之后，将得到的沉淀物过滤，用水冲洗，然后于50℃干燥 以获得黄色固体形式的3.6g(72％) 3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶。