505-66-8
中文名称
高哌嗪
英文名称
Homopiperazine
CAS
505-66-8
EINECS 编号
208-016-1
分子式
C5H12N2
MDL 编号
MFCD00006933
分子量
100.16
MOL 文件
505-66-8.mol
更新日期
2024/04/23 11:52:15
505-66-8 结构式
基本信息
中文别名
1,4-二氮环庚烷高哌嗪
高哌嗪/1,4-二胺基环辛烷
英文别名
1,4-DIAZACYCLOHEPTANE1,4-DIAZEPANE
1,4-PERHYDRODIAZEPINE
2,3,4,5,6,7-HEXAHYDRO-1H-1,4-DIAZEPINE
AKOS BBS-00004278
HEXAHYDRO-1,4-DIAZEPINE
HEXAHYDRO-1H-1,4-DIAZEPINE
HOMOPIPERAZINE
HPRZ
PERHYDRO-1,4-DIAZEPINE
TIMTEC-BB SBB004367
1H-1,4-Diazepine, hexahydro-
hexahydro-1h-4-diazepine
Trimethyleneethylenediamine
1,4-Diazacycloheptane~Hexahydro-1,4-diazepine
Homopiperazine,98%
[1H]-1,4-Azepine, hexahydro
Homopiperazine 97%
HOMOPIPERAZINE / 1,4-DIAZACYCLOHEPTANE
HEXAHYDRO-1H-4-DIAZEPINE/HOMOPIPERAZINE
所属类别
医药中间体：哌嗪类化合物物理化学性质
熔点38-40 °C(lit.)
沸点169 °C(lit.)
密度0.95
折射率1.4378 (estimate)
闪点148 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)11.02±0.20(Predicted)
形态晶体
颜色白色至浅黄色
水溶解性易溶于水。
敏感性Air Sensitive & Hygroscopic
检测方法GC,NMR
检测方法GC,NMR,MS
BRN102711
NIST化学物质信息Homopiperazine(505-66-8)
存储注意事项空气敏感;氮气保护
存储注意事项湿度敏感;空气敏感
安全数据
上下游产品信息
常见问题列表
重要的医药中间体
高哌嗪是一种含氮杂七元环化合物，是重要的医药中间体, 它的衍生物多数具有强烈的生物活性和药用价值，可用以合成高哌嗪盐酸盐、赛克利嗪、卡马西平、喹诺酮和氯环嗪等药物。西药以高哌嗪为原料修饰的喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物, 对治疗心血管疾病、间质性浆细胞肺炎特别是对AIDS患者的间质性浆细胞肺炎、哮喘、中枢神经系统病症包括抑郁症和焦虑症等表现出良好的疗效。如1- (5-异喹啉磺酰基) 高哌嗪盐酸盐可以有效治疗慢性心绞病、白癜风、抑郁症、焦虑症、脑血管痉挛及脑血管痉挛引起的大脑局部缺血等症状。
应用
高哌嗪及其高哌嗪衍生物成为重要的药物中间体, 展开了具有镇静、抗精神病、消炎和抗神经过敏的巨大潜力, 是化工产业和医药产业之间承上启下的重要产品, 广泛应用于医药、农药、表面活性剂、含能材料等领域。高哌嗪分子中氨基上氢原子被长链烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作润湿剂、乳化剂、清洁剂、着色剂; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纤维可用作氧化着色剂，具有鲜明的色彩和高的牢固度性质，在染色中起重要的作用，特别是人类头发的染色。试剂用途
高哌嗪用作铁的腐蚀抑制剂。 它也已用于制备有效的H3受体拮抗剂，可用于治疗神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病。制备方法
高哌嗪可以用N-(2- 氰乙基)乙二胺、N-(β-羟基)-1,3- 丙二胺、乙二胺等氨基类化合物为原料来合成，因此根据原料的不同，高哌嗪有多种合成路线。随着我国石油化工的发展，合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但价格低，质量上乘，而且来源极为丰富。目前国内虽有高哌嗪生产厂家， 但工艺落后，质量不高，产量有限，亟需改造提高，为此加速开发具有广泛用途的精细化工产品高哌嗪势在必行，高哌嗪市场前景十分广阔。
以乙二胺为原料:该方法以易得的乙二胺为初始原料，经磺酰化、环化、脱磺酰化3步反应合成高哌嗪，总收率可达78%。该合成方法中，在第一步的乙二胺磺酰化时, 通过加入相转移催化剂可使产物收率得到显著改善, 产率为86%。在第2步的环化反应中选用NaH/DMF 反应体系，可在较温和的反应条件下完成环化过程。最后在HBr/HAc/PhOH 反应条件下以91%的收率脱去磺酰基得到了最终产物高哌嗪。结果表明，这是一条原料易得，操作简便，收率较高的高哌嗪合成工艺路线，具有一定的工业化应用前景。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
高哌嗪/1,4-二胺基环辛烷Homopiperazine, 98%(505-66-8)
Alfa Aesar
高哌嗪,98%Homopiperazine, 98%(505-66-8)
Sigma Aldrich
505-66-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
高哌嗪Homopiperazine,>98.0%(GC)(505-66-8)