41085-43-2
41085-43-2 结构式
基本信息
2-Chloro-3-nitrotoluenem
1-Bromo-2-methyl-6-nitrobenzene
2-Bromo-3-methylnitrobenzene
物理化学性质
制备方法
570-24-1
41085-43-2
以2-甲基-6-硝基苯胺为起始原料，经过重氮化反应制备2-溴-3-硝基甲苯的一般步骤如下：首先，将2-甲基-6-硝基苯胺（30.4g，0.2mol）悬浮于水（250mL）和40%氢溴酸水溶液（100mL）中，回流10分钟后冷却至0℃。在温度低于5℃的条件下，缓慢滴加亚硝酸钠（13.8g，0.2mol）的水（80mL）溶液。将所得重氮盐溶液在0-5℃下继续搅拌30分钟，随后在室温下缓慢加入搅拌中的溴化亚铜（28.7g，0.2mol）的氢溴酸（80mL）和水（150mL）混合溶液。反应混合物在室温下搅拌30分钟后，于蒸汽浴上加热搅拌1小时。反应完成后，用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，经硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过柱色谱法以石油醚为洗脱剂进行纯化，得到2-溴-3-硝基甲苯，为浅黄色固体（25.9g，产率60%）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 16, p. 3536 - 3541
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 12, p. 2925 - 2929
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 40, p. 7257 - 7260
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 644 - 651
[5] Patent: WO2011/22337, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 97