41252-97-5
41252-97-5 结构式
基本信息
4-碘-2-硝基甲苯
2-硝基-4-碘甲苯
4-IODO-2-NITROTOLUENE
Toluene, 4-iodo-2-nitro
4-Iodo-2-nitrotoluene 95%
1-Methyl-2-nitro-4-iodobenzene
2-Nitro-4-iodotoluene
3-Nitro-4-methyl-1-iodobenzene
3-Nitro-4-methylphenyl iodide
物理化学性质
制备方法
119-32-4
41252-97-5
4-碘-2-硝基甲苯的合成：在冰水浴中冷却的4-甲基-3-硝基苯胺（4.30 g，28.26 mmol）的水（40 mL）悬浮液中，缓慢加入98%硫酸（1.89 mL）。随后，向冰水浴中加入氯化钠以将温度降至-2℃，并以控制反应温度不超过-2℃的速率加入NaNO2（2.15 g，31.10 mmol）的水（10 mL）溶液。加毕，混合物在-2℃下搅拌45分钟。将所得重氮盐溶液分批缓慢加入沸腾的NaI溶液（12.89 g，86 mmol）中（注意：剧烈气体释放）。加完后，反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷（50 mL）萃取四次。合并有机相，依次用饱和NaHCO3溶液（40 mL）和水（40 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。残余物经硅胶柱色谱纯化，得到4-碘-2-硝基甲苯（6.07 g，收率82%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.28 (d, 1H, J = 1.8 Hz, Ar-H), 7.81 (dd, 1H, J = 2.2, 8.1 Hz, Ar-H), 7.09 (d, 1H, J = 8.1 Hz, Ar-H), 2.55 (s, 3H, CH3)。
参考文献：
[1] Patent: US9200319, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 17, p. 3148 - 3151
[3] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 6, p. 1485 - 1499
[4] Patent: WO2010/127855, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 121; 122
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, vol. 158, p. 337