412947-54-7
412947-54-7 结构式
基本信息
3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯
3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯,97%
METHYL 3-AMINO-4-IODOBENZOATE
3-amino-4-iodobenzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-amino-4-iodo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
89976-27-2
412947-54-7
1. 在0℃下，将4-碘苯甲酸甲酯（5.24g，20.0mmol）溶于硫酸溶液中，缓慢滴加1.43mL浓硝酸。反应混合物在室温下搅拌5小时后，升温至40℃继续反应1小时。将所得橙色溶液倒入100g冰中，加入200mL乙酸乙酯，振荡30分钟后过滤。分离有机相和水相，水相用200mL乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，经硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩。残余物通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：100%乙酸乙酯），得到2.0g 4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯，为黄色固体，收率33%。 2. 将4-碘-3-硝基苯甲酸甲酯（2.0g，6.50mmol）溶于25mL无水乙醇和15mL冰醋酸的混合溶液中，加入铁粉（3.6g，65.0mmol），加热反应1小时。反应完成后，混合物通过二氧化硅垫过滤，滤饼用乙醇洗涤，滤液减压浓缩。残余物用碳酸钾溶液稀释后，用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，得到1.6g 3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯，为白色固体，收率88%。 3. 在室温下，将3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯（1.59g，5.74mmol）溶于40mL二氯甲烷中，加入三氟乙酸酐（3mL，21mmol），反应30分钟。反应完成后，减压浓缩反应混合物，残余物溶于冷水中，过滤后干燥，得到2.1g目标产物，为灰白色固体，收率定量。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 2, p. 363 - 366
[2] Patent: WO2005/40157, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 68
[3] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 189
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 46, p. 7963 - 7966