4181-20-8
4181-20-8 结构式
基本信息
三(4-碘苯胺)
4′,4′′,4′′′ –三碘代三苯胺
TRIS(4-IODOPHENYL)AMINE
Trisiodophenylamine
3-AMINO-4-ETHYLPYRAZOLE OXALATE
4,4',4''-Nitrilotris(1-iodobenzene)
物理化学性质
制备方法
603-34-9
4181-20-8
合成三（4-碘苯基）胺的一般步骤如下：首先，将IPe2BF4（5.3 g，14.3 mmol）和三苯胺（1 g，4.1 mmol）混合于CH2Cl2（60 mL）中，在氮气保护下冷却至0℃。随后，缓慢滴加三氟甲磺酸（TfOH：900 μL，4.1 mmol）。反应混合物在氮气氛围下室温搅拌21小时，直至形成红棕色溶液。反应完成后，向混合物中加入饱和NaHCO3和Na2S2O3水溶液，用CH2Cl2萃取水层。合并有机层，依次用饱和NaHCO3和NaCl溶液洗涤，然后用Na2SO4干燥。干燥后的有机相经过滤并浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/EtOAc = 5/1）纯化，得到三（4-碘苯基）胺（2.507 g，收率99%）。通过1H NMR和13C NMR对产物进行表征：1H NMR（CDCl3）δ 7.54（d，J = 8.9 Hz，6H），6.81（d，J = 8.9 Hz，6H）；13C NMR（CDCl3）δ 146.5，138.4，126.0。NMR数据证实所得化合物为三（4-碘苯基）胺。
参考文献：
[1] Patent: US2008/227939, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: US2009/54649, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44
[3] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 16, p. 6287 - 6290
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 13, p. 2608 - 2620
[5] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 15, p. 2546 - 2555