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4192-28-3

中文名称 邻苯二甲酰基-L-丙氨酸
英文名称 PHT-ALA-OH
CAS 4192-28-3
分子式 C11H9NO4
分子量 219.19
MOL 文件 4192-28-3.mol
更新日期 2025/06/19 13:07:41
4192-28-3 结构式 4192-28-3 结构式

基本信息

中文别名
N-邻苯二甲酰-丙氨酸
邻苯二甲酰基-L-丙氨酸
(S)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸
英文别名
Pht-L-Ala
PHT-ALA-OH
Pht-L-Ala-OH
Phth-L-Ala-OH
PHTHALYL-L-ALANINE
PHTHALOYL-L-ALANINE
N-PHTHALYL-L-ALANINE
N-PHTHALOYL-L-ALANINE
Phthaloyl-L-alanine99%
N,N-Phthaloyl-L-alanine
所属类别
生物化工:丙氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点139 - 141°C
沸点407.9±28.0 °C(Predicted)
密度1.467±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0°C
酸度系数(pKa)3?+-.0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1/C11H9NO4/c1-6(11(15)16)12-9(13)7-4-2-3-5-8(7)10(12)14/h2-6H,1H3,(H,15,16)/t6-/s3
InChIKeyOZWUITKBAWTEAQ-ISZMHOAENA-N
SMILESN1([C@@H](C)C(=O)O)C(=O)C2C=CC=CC=2C1=O |&1:1,r|

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志T
危险类别码25
安全说明45

制备方法

方法1
L-丙氨酸

56-41-7

N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺

22509-74-6

邻苯二甲酰基-L-丙氨酸

4192-28-3

以L-丙氨酸和N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺为原料合成邻苯二甲酰基-L-丙氨酸的一般步骤如下:向搅拌的L-丙氨酸(8.9 g,100.00 mmol)和Na2CO3(10.6 g,100.00 mmol)的水溶液(100 mL)中缓慢加入N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺。反应1.5小时后,用1N HCl水溶液缓慢酸化反应混合物至pH = 1-2。过滤收集沉淀,得到白色固体邻苯二甲酰基-L-丙氨酸17.37 g,收率79.3%。产物熔点为145.8-146.6℃。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 1.71 (s, 3H, CH3), 5.02 (q, J = 7.4 Hz, 1H, CH), 7.69-7.75 (m, 2H, Ar-H), 7.82-7.88 (m, 2H, Ar-H)。MS (ESI): m/z 218.2 [M+H]+。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 51, p. 13588 - 13592

[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 51, p. 13833 - 13837,5

[3] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 47, p. 6351 - 6354

[4] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 311 - 318

[5] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 393 - 402

邻苯二甲酰基-L-丙氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02419228304(S)-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙酸4192-28-3100G355元
2025/05/22XW02419228303(S)-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙酸4192-28-325G99元
2025/05/22XW02419228302(S)-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丙酸4192-28-310G42元
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