4192-28-3

基本信息
邻苯二甲酰基-L-丙氨酸
(S)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸
PHT-ALA-OH
Pht-L-Ala-OH
Phth-L-Ala-OH
PHTHALYL-L-ALANINE
PHTHALOYL-L-ALANINE
N-PHTHALYL-L-ALANINE
N-PHTHALOYL-L-ALANINE
Phthaloyl-L-alanine99%
N,N-Phthaloyl-L-alanine
物理化学性质
制备方法

56-41-7

22509-74-6

4192-28-3
以L-丙氨酸和N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺为原料合成邻苯二甲酰基-L-丙氨酸的一般步骤如下:向搅拌的L-丙氨酸(8.9 g,100.00 mmol)和Na2CO3(10.6 g,100.00 mmol)的水溶液(100 mL)中缓慢加入N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺。反应1.5小时后,用1N HCl水溶液缓慢酸化反应混合物至pH = 1-2。过滤收集沉淀,得到白色固体邻苯二甲酰基-L-丙氨酸17.37 g,收率79.3%。产物熔点为145.8-146.6℃。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 1.71 (s, 3H, CH3), 5.02 (q, J = 7.4 Hz, 1H, CH), 7.69-7.75 (m, 2H, Ar-H), 7.82-7.88 (m, 2H, Ar-H)。MS (ESI): m/z 218.2 [M+H]+。
参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 51, p. 13588 - 13592
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 51, p. 13833 - 13837,5
[3] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 47, p. 6351 - 6354
[4] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 311 - 318
[5] Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 393 - 402