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42854-62-6

中文名称 L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
英文名称 L-Alanine benzyl ester 4-toluenesulfonate
CAS 42854-62-6
EINECS 编号 255-969-4
分子式 C17H21NO5S
MDL 编号 MFCD00066143
分子量 351.42
MOL 文件 42854-62-6.mol
更新日期 2025/11/17 08:56:00
42854-62-6 结构式 42854-62-6 结构式

基本信息

中文别名
L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
L-丙氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐
L-丙胺酸苄酯对甲苯磺酸盐
英文别名
ALANINE-OBZL P-TOSYLATE
H-ALA-OBZL P-TOSYLATE
H-ALA-OBZL TOS
H-ALA-OBZL TOSOH
L-ALANINE BENZYL ESTER 4-TOLUENESULFONATE
L-ALANINE BENZYL ESTER 4-TOLUENESULFONATE SALT
L-ALANINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE
L-ALANINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE SALT
L-ALANINE BENZYL ESTER, P-TOLUENESULFONIC ACID SALT
L-ALANINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULPHONATE
L-ALANINE BENZYL ESTER P-TOSYLATE
L-ALANINE BENZYL ESTER P-TOSYL ESTER
L-ALANINE BENZYL ESTER PTSA
L-ALANINE BENZYL ESTER TOLUENE-4-SULFONATE
L-ALANINE BENZYL ESTER TOSYLATE
L-ALA-OBZL TSOH
?-alaninebenzylesterp-toluenesulfonate,98%
L-Alanine benzyl ester Toluene Sulfonic acid
O-benzyl-L-alanine toluene-p-sulphonate
L-ALA-OBEL.TSOH
所属类别
医药中间体:原料药中间体

物理化学性质

外观性质白色粉末。
熔点112-116 °C
比旋光度-5 º (c=3% in methanol)
折射率-5.0 ° (C=3, MeOH)
储存条件0-6°C
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
形态固体
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 5.0±0.5°, c = 3% in methanol
BRN3586474
InChIInChI=1/C10H13NO2.C7H8O3S/c1-8(11)10(12)13-7-9-5-3-2-4-6-9;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-6,8H,7,11H2,1H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)/t8-;/s3
InChIKeyNWOPHJSSBMABBD-JNODIIHCNA-N
SMILESC1(S(=O)(=O)O)=CC=C(C)C=C1.C1(=CC=CC=C1)COC(=O)[C@@H](N)C |&1:21,r|

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H335-H319-H315
危险类别码36/37/38
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
海关编码29224999

应用领域

用途一
用于生化试剂,雷米普利中间体,其它医药中间体。

制备方法

方法1
L-丙氨酸

56-41-7

对甲苯磺酸

104-15-4

苯甲醇

100-51-6

L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐

42854-62-6

向装有温度计、搅拌装置和Dean-Stark分水器的300 mL三口烧瓶中加入5.00 g (56.12 mmol) L-丙氨酸、41.03 g (379.42 mmol) 苯甲醇和12.81 g (67.34 mmol) 对甲苯磺酸。将系统压力从常压(101.3 kPa)降至2.0 kPa。加热反应混合物至内温约50℃开始共沸除水,并在2小时内缓慢升温至62℃。维持相同压力和温度,继续搅拌反应3.5小时。将反应液冷却至50℃,在30分钟内滴加111.66 g叔丁基甲基醚,并加入约0.005 g (0.01 mmol) L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐作为晶种。保持50℃搅拌30分钟后,在1小时内继续滴加55.83 g叔丁基甲基醚。继续于50℃搅拌1小时,随后在5小时内缓慢降温至0℃,并于0℃下搅拌过夜。过滤收集晶体,用15.00 g预冷的叔丁基甲基醚分三次洗涤。干燥后得到18.26 g L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐,基于L-丙氨酸的产率为98.6%。产物光学纯度≥99.9% e.e.

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 2, p. 339 - 345

[2] Patent: EP2062873, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6

[3] Amino Acids, 2017, vol. 49, # 5, p. 965 - 974

[4] Patent: US2016/97052, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0308

[5] Journal of Antibiotics, 1998, vol. 51, # 8, p. 786 - 794

L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22A2005L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
L-Alanine Benzyl Ester p-Toluenesulfonate
42854-62-65G80元
2025/05/22A2005L-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
L-Alanine Benzyl Ester p-Toluenesulfonate
42854-62-625G190元
2024/04/30L10743L-丙胺酸苄酯对甲苯磺酸盐, 98%
L-Alanine benzyl ester p-toluenesulfonate, 98%
42854-62-61g138元
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