42753-75-3
42753-75-3 结构式
物理化学性质
制备方法
67-56-1
89-57-6
42753-75-3
在装有回流冷凝器、滴液漏斗、温度计套管和机械搅拌器的5升四口烧瓶中，加入甲醇（3500 mL）和5-氨基水杨酸（500 g，3.26 mol），开启搅拌。控制反应温度在35-40℃范围内，缓慢滴加亚硫酰氯（600 mL，8.16 mol），滴加时间约2小时。滴加完毕后，将反应混合物加热回流15-16小时，期间反应混合物逐渐转变为棕色稀浆。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，直至5-氨基水杨酸的残留量低于1.0%（基于TLC分析）。随后，进行如下后处理：首先在常压下蒸馏除去约2000 mL甲醇，然后在减压（200-250 mmHg）下将剩余甲醇与水进行共沸蒸馏（3×1000 mL），得到浆状物。将该浆状物倒入水（3500 mL）中，先用25%（w/v）NaOH溶液（750 mL）调节pH至5.0，再用20%（w/v）Na2CO3溶液（300 mL）调节pH至7.0-7.5。过滤析出的5-氨基水杨酸甲酯固体，并用水（2×1000 mL）洗涤。将滤饼在65℃、减压（250 mmHg）条件下干燥至恒重，得到产物490 g，收率90%。熔点：93-95℃。参考文献：EP 0291159。1H-NMR（CDCl3）数据：δ 3.92 ppm（3H，s，Ar-COOCH3）；6.85 ppm（2H，m，Ar-H）；7.16 ppm（1H，d，J=2.73 Hz，Ar-H）。质谱数据：m/z 167（M+），135，107，79。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 15, p. 5873 - 5881
[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 16, p. 6152 - 6157
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 13, p. 2055 - 2058
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 189 - 192
[5] Patent: US2004/132982, 2004, A1. Location in patent: Page 4