4282-29-5

中文名称 3,4-噻吩二羧酸

英文名称 THIOPHENE-3,4-DICARBOXYLIC ACID

CAS 4282-29-5

分子式 C6H4O4S

分子量 172.16

MOL 文件 4282-29-5.mol

更新日期 2025/08/25 10:48:16

4282-29-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息常见问题列表图谱信息 3,4-噻吩二羧酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

3,4-噻吩二甲酸
3,4-噻吩二羧酸
噻吩-3,4-二羧酸
噻吩-3,4-二甲酸
3,4-噻吩二甲酸 1G

英文别名

3,4-Dicarboxythiophene
3,4-THIOPHENEDICARBOXYLIC ACID
THIOPHENE-3,4-DICARBOXYLIC ACID
3,4-Thiophenedicarboxylic acid,97%
3,4-Thiophenedicarboxylic acid ,98%

所属类别

医药中间体：噻吩类化合物

物理化学性质

熔点227-231 °C

沸点272.46°C (rough estimate)

密度1.473 (estimate)

折射率1.5500 (estimate)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

溶解度soluble in Methanol

酸度系数(pKa)3.36±0.20(Predicted)

形态结晶粉末

颜色黄色至米粉色或浅棕色

最大波长(λmax)240nm(H2O)(lit.)

InChIInChI=1S/C6H4O4S/c7-5(8)3-1-11-2-4(3)6(9)10/h1-2H,(H,7,8)(H,9,10)

InChIKeyZWWLLYJRPKYTDF-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1SC=C(C(O)=O)C=1C(O)=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P271-P280

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明24/25

WGK Germany3

危险等级IRRITANT

海关编码29349990

制备方法

方法1

18853-32-2

4282-29-5

以3,4-二氰基噻吩为原料合成3,4-噻吩二羧酸的一般步骤如下：将噻吩-3,4-二腈（13.4g，100mmol）与氢氧化钾（56.1g，1mol）共同溶解于乙二醇（167ml）中，反应混合物在搅拌条件下加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后加入蒸馏水稀释，并用乙醚洗涤以去除未反应的原料和副产物。水相用饱和盐酸酸化至pH<2，此时目标产物3,4-噻吩二羧酸以固体形式析出。通过乙酸乙酯萃取水相中的有机物质，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压蒸发去除有机溶剂，得到粗产品。粗产品在蒸馏水中进行重结晶纯化，最终得到白色结晶状3,4-噻吩二羧酸（15.2g，收率88%）。

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 9, p. 1589 - 1596

[2] Patent: WO2008/127029, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18

[3] Patent: US2010/99840, 2010, A1

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1103 - 1108

[5] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 46, p. 19035 - 19042

上下游产品信息

上游原料

N,N-二甲基甲酰胺三氯化铁氰化亚铜 3,4-二溴噻吩 3,4-二碘噻吩 3,4-THIOPHENEDICARBOXYLIC ACID, DIMETHYL ESTER 甲酸基丁二酸二乙酯 2,3-二甲基马来酸酐 3,4-二氰基噻吩噻吩-3,4-二甲酸乙酯 3,4-Thiophenedicarboxylic acid, 2,5-dihydro-, dimethyl ester 二氧化碳

下游产品

1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 4-溴噻吩-3-羧酸

常见问题列表

性质

3,4-噻吩二羧酸在常温常压下为黄色或者浅黄色固体，具有显著的酸性。分子具有相对较高的分子量和较强的分子间相互作用力，因此其熔点和沸点较高。其分子中的芳香性环也具有较高的电子密度，使得其容易被氧化剂氧化。该化合物是一种邻二酸类化合物，可以在脱水剂的作用下发生脱水缩合反应得到想要的酸酐衍生物。

用途

3,4-噻吩二羧酸是一种有用的研究化学品。

用途

3,4-噻吩二羧酸用作有机合成中间体。

图谱信息

3,4-噻吩二羧酸(4282-29-5)核磁图(¹HNMR)

3,4-噻吩二羧酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW02428229505	3,4-噻吩二羧酸	4282-29-5	100G	1768元
2025/05/22	XW02428229504	3,4-噻吩二羧酸	4282-29-5	25G	443元
2025/05/22	XW02428229503	3,4-噻吩二羧酸	4282-29-5	10G	179元