4-溴噻吩-3-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 4-溴噻吩-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴噻吩-3-羧酸;4-溴噻吩-3-甲酸;4-溴-3-噻吩甲酸;3-溴-4-噻吩甲酸 |
| 英文名称 | 4-BROMOTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 4-BROMOTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID;4-bromo-3-thenoic acid;4-Bromothiophene-3-carvoxylic acid;4-Bromo-3-thiophenecarboxylicacid;4-Bromo-3-carboxythiophene;3-Thiophenecarboxylic acid, 4-broMo-;3-Bromo-4-carboxythiophene, 4-Bromo-3-thenoic acid;4-Bromothiophenecarboxylicacid |
| CAS号 | 16694-17-0 |
| 分子式 | C5H3BrO2S |
| 分子量 | 207.05 |
| EINECS号 | 240-739-8 |
| 相关类别 | 有机中间体;生物化学;噻吩;Carboxy;Organohalides;Thiophene |
| Mol文件 | 16694-17-0.mol |
| 结构式 |  |
4-溴噻吩-3-羧酸 性质
| 熔点 | 157-159℃ |
|---|---|
| 沸点 | 318.0±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.923±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.63±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色/淡棕色 |
| InChI | InChI=1S/C5H3BrO2S/c6-4-2-9-1-3(4)5(7)8/h1-2H,(H,7,8) |
| InChIKey | APBIZVFQQBCAAT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1SC=C(Br)C=1C(O)=O |
3141-26-2
124-38-9
16694-17-0
在氮气氛围下，将100 mL乙醚冷却至-78℃。缓慢加入1.6 M正丁基锂溶液（28.4 mL）。随后，在10分钟内滴加3,4-二溴噻吩（10 g，41.3 mmol）溶解于50 mL乙醚的溶液。维持-78℃反应温度，继续搅拌10分钟后，加入过量（>50 g）新鲜粉末状干冰（CO）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢加入30 mL 1 M NaOH溶液（预先用100 mL水稀释）（注意：CO会释放）。逐渐升温至冰融化。分离有机相和水相，用25 mL 1 N NaOH溶液萃取乙醚相。合并所有水相，用100 mL 1 N HCl溶液酸化至pH<7。过滤收集析出的白色沉淀，用水洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到4-溴噻吩-3-羧酸白色固体（5.8 g，收率68%）。
参考文献：
[1] Pharmazie, 2006, vol. 61, # 11, p. 901 - 907
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 19, p. 2735 - 2744
[3] Patent: WO2006/3096, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
[4] Patent: US2013/116233, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1018; 1019
[5] Patent: WO2014/140086, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | 2 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2934999090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021669417006 | 4-溴噻吩-3-羧酸 | 16694-17-0 | 25G | 597元 |
| 2026/06/05 | XW021669417005 | 4-溴噻吩-3-羧酸 | 16694-17-0 | 10G | 242元 |