42933-07-3
42933-07-3 结构式
基本信息
5-溴-6-氧代-6H-吡喃-3-甲酸甲酯
METHYL 3-BROMO-2-OXO-2H-PYRAN-5-CARBOXYLATE
2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-bromo-2-oxo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
6018-41-3
42933-07-3
以香豆灵酸甲酯为原料合成3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯的一般步骤：向装有加料漏斗的50 mL圆底烧瓶中加入三溴化吡啶（8.09 g，25.3 mmol，1.3当量）和搅拌子。将香豆灵酸甲酯（3.0 g，19.5 mmol，1当量）置于加料漏斗中。系统经三次抽真空并用氩气回填。向烧瓶中加入17 mL乙酸，向加料漏斗中加入10 mL乙酸。将反应烧瓶加热至回流状态。缓慢滴加香豆灵酸甲酯的乙酸溶液。反应4小时后，冷却至室温，并用去离子水稀释反应混合物。用1:1的乙酸乙酯/己烷混合溶剂萃取，分离有机层和水层。有机层依次用去离子水（两次）和饱和食盐水（一次）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂，旋转蒸发去除有机溶剂。将所得粗产物用饱和碳酸氢钠水溶液小心稀释。通过真空过滤收集沉淀的固体。滤饼与额外的碳酸氢钠和水一起研磨，干燥后得到3.76 g（16.1 mmol，收率83%）目标产物3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯，为浅黄色固体。质谱（ESI+）分析显示m/z = 233/235 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2016/168140, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1172
[2] Patent: WO2004/792, 2003, A1. Location in patent: Page 16
[3] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 1, p. 74 - 81
[4] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1994
[5] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 30, p. 5375 - 5378