4316-94-3
中文名称
4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶
英文名称
6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE
CAS
4316-94-3
分子式
C4H3ClN4O2
分子量
174.55
MOL 文件
4316-94-3.mol
更新日期
2024/03/21 15:09:29
4316-94-3 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-5-硝基氨基嘧啶6-氯-5-硝基-4-嘧啶胺
4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶
4-氯-5-硝基-6-氨基嘧啶
4-氯-5-硝基-6-氨基嘧啶 1G
英文别名
NSC 401941AKOS A0602-0633
AKOS BBS-00002074
IFLAB-BB F1386-0156
6-Chloro-5-nitro-4-pyrimidinamine
6-CHLORO-5-NITROPYRIMIDIN-4-AMINE
4-AMino-5-nitro-6-chloropyriMidine
4-Amino-6-chloro-5-nitropyrimidine
4-Chloro-5-nitro-6-pyrimidinylamine
4-PyriMidinaMine, 6-chloro-5-nitro-
所属类别
医药中间体：氯嘧啶物理化学性质
熔点155-156 °C
沸点394.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.712±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-1.07±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H3ClN4O2/c5-3-2(9(10)11)4(6)8-1-7-3/h1H,(H2,6,7,8)
InChIKeyBWLOHIMQWHFSQF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C(N)=N1
制备方法
方法1
4316-93-2
4316-94-3
以4,6-二氯-5-硝基嘧啶（9.7g，50mmol）为起始原料，将其溶解于四氢呋喃（100mL）中。向该溶液中依次加入氨水（100mL）和碳酸氢钠（4.6g，55mmol）。将反应混合物加热至55℃，并在该温度下搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在减压条件下蒸除有机溶剂。对残余物进行过滤，并通过快速柱色谱法（洗脱剂比例为二氯甲烷：甲醇=100：1）进行纯化，最终得到目标产物4-氨基-6-氯-5-硝基嘧啶（6-氯-5-硝基嘧啶-4-胺，8.1g，产率93%）。
参考文献：
[1] Patent: CN106146504, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0136; 0137; 0138; 0139; 0140
[2] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 1314,1315
[3] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 96,99
[4] Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 1959, vol. 1, p. 371,376,377
[5] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 38, p. 7607 - 7611