4403-36-5
中文名称
2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯
英文名称
2-PHTHALIMIDOETHANESULFONYL CHLORIDE
CAS
4403-36-5
分子式
C10H8ClNO4S
MDL 编号
MFCD01861217
分子量
273.69
MOL 文件
4403-36-5.mol
更新日期
2025/10/27 16:59:46
4403-36-5 结构式
基本信息
中文别名
2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯 英文别名
2-(1,3-DIOXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-ETHANESULFONYL CHLORIDE2-PHTHALIMIDOETHANESULFONYL CHLORIDE
AKOS BBS-00004578
AKOS MSC-0752
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点158-163℃
沸点416.5±28.0 °C(Predicted)
密度1.585±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0-0Pa at 20-50℃
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.47±0.20(Predicted)
形态Slurry
颜色黄色至橙色至棕色
水溶解性Reacts with water.
敏感性湿气敏感
稳定性Hygroscopic, Moisture Sensitive
InChIKeyHCPVYBCAYPMANM-UHFFFAOYSA-N
LogP1.12-2.44 at 25℃
制备方法
方法1
85-44-9
107-35-7
4403-36-5
以苯酐和牛磺酸为原料合成2-苯二(甲)酰亚氨基乙烷磺酰氯的一般步骤如下：1. 将牛磺酸（8.0g，63.9mmol）和乙酸钾（6.7g，68.3mmol）的悬浮液在乙酸中回流15分钟。2. 加入邻苯二甲酸酐（10.1g，68.4mmol），继续回流反应3小时。3. 反应完成后，冷却至室温，过滤收集固体产物，用冷乙酸洗涤，并在100℃下真空干燥，得到白色固体。4. 将上述白色固体（14.3g，54.7mmol）悬浮于甲苯（50ml）中，在氮气保护下加入五氯化磷（8.12g，39.0mmol）。5. 将反应混合物加热回流1小时后，再次加入五氯化磷（8.12g，39.0mmol），继续回流2.5小时。6. 反应完成后，从少量形成的固体中倾析出褐色溶液，随后将溶液真空浓缩。7. 将浓缩后的残余物倒入冰水混合物（冰：水=50：50，100ml）中，过滤收集固体产物。8. 最后，将固体在45℃下真空干燥16小时，得到浅棕色固体产物（6.4g，收率34%）。
参考文献：
[1] Patent: US6313312, 2001, B1
[2] Archiv der Pharmazie, 2007, vol. 340, # 12, p. 656 - 660
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 6, p. 2390 - 2400
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 146, p. 108 - 122