442908-10-3
中文名称
3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺
英文名称
Vipadenant
CAS
442908-10-3
分子式
C16H15N7O
分子量
321.34
MOL 文件
442908-10-3.mol
更新日期
2024/07/31 16:57:48
442908-10-3 结构式
基本信息
中文别名
化合物VIPADENANT3-(4-氨基-3-甲基并苄基)-7-(2-呋喃基)-3H-[1,2,3]噻唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺
3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺
3-(4-氨CHEMICALBOOK基-3-甲基并苄基)-7-(2-呋喃基)-3H-[1,2,3]噻唑并[4,5-D]嘧啶-5-胺
英文别名
V 2006CEB 4520
BIIB 014
VER 11135
Vipadenant
VER-ADO 49
VER-A 00-11
VER-A 00049
Vipadenant(BIIB 014)
5-BROMO-4-(METHYLSULFANYL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
熔点245.3-246.1 °C
沸点668.5±65.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO:37.0(Max Conc. mg/mL);115.14(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)4.27±0.30(Predicted)
形态结晶固体
颜色Light yellow to yellow
InChIInChI=1S/C16H15N7O/c1-9-7-10(4-5-11(9)17)8-23-15-14(21-22-23)13(19-16(18)20-15)12-3-2-6-24-12/h2-7H,8,17H2,1H3,(H2,18,19,20)
InChIKeyHQSBCDPYXDGTCL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(C2=CC=CO2)=C2N=NN(CC3=CC=C(N)C(C)=C3)C2=N1
制备方法
方法1
![3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine, 7-(2-furanyl)-3-[(3-methyl-4-nitrophenyl)methyl]-](/CAS/20210305/GIF/442908-07-8.gif)
442908-07-8
442908-10-3
实施例4：3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5-胺的制备 （1）在氮气保护下，向250 mL双颈圆底烧瓶中加入7-(呋喃-2-基)-3-(3-甲基-4-硝基苄基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5-胺（3.0 g，8.5 mmol）和5% Pd/C催化剂（0.46 g，0.073 mmol）。随后，通过注射器加入THF（72 mL）和三乙胺（9.0 mL，65 mmol），搅拌混合物形成浆料。然后一次性加入甲酸（2.3 mL，46.03 mmol），并将反应混合物置于70℃油浴中加热。反应5小时后，冷却至25℃。加入水（60 mL），并逐滴加入浓盐酸至产物完全溶解。反应液通过Celite 545过滤以除去催化剂，滤饼用额外水（2×5 mL）洗涤。向淡黄色滤液中加入50%氢氧化钠水溶液，使产物沉淀。继续搅拌1小时后，过滤分离产物。滤饼依次用水（10 mL）和甲醇（10 mL）洗涤。产物在真空下干燥至恒重，得到2.79 g（收率92%）目标化合物3-(4-氨基-3-甲基苄基)-7-(呋喃-2-基)-3H-[1,2,3]三唑并[4,5-d]嘧啶-5-胺。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/86201, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 1, p. 33 - 47